Question

某芳香化合物H常用作食用香精．用质谱法测得其相对分子质量为162，分子中C、H、O原子个数比为5：5：1．H只有一个支链；它能与溴的四氯化碳溶液发生加成反应．且在碱性条件下能发生水解反应，产物之一是甲醇．G是H的同分异构体．用芳香烃A为原料合成G的路线如下：



（1）G的分子式是______?
（2）化合物c的官能团名称是______，反应②、⑤的反应类型分别是______、______．
（3）预测E分子中苯环侧链核磁共振氢谱峰面积（由小到大）之比为______．
（4）写出反应①、⑥的化学方程式：①______；⑥______．
（5）H的结构简式是______．符合下列条件的F的同分异构体的结构简式是______．
a．分子内含苯环，且苯环上只有一个支链；
b．在一定条件下，l mol该物质与足量银氨溶液充分反应．生成4mol银单质．

Answer 1

由D可知C为



，B应为

，A为



，根据E的分子式可确定D生成E为氧化反应，E为



，H的相对分子质量为162，分子中C、H、O原子个数比为5：5：1，设分子式为C_5nH_5nO_n，则有12×5n+5n+16n=162，n=2，所以H的分子式为C₁₀H₁₀O₂，G是H的同分异构体，
分子式也为C₁₀H₁₀O₂，说明E生成F的反应为消去反应，则F为





，则G为

，
H只有一个支链，能与溴的四氯化碳溶液发生加成反应，说明含有C=C，且在碱性条件下能发生水解反应，产物之一是甲醇，说明H应为酯，则H应为





，
（1）由以上分析可知G的分子式为C₁₀H₁₀O₂，故答案为：C₁₀H₁₀O₂；
（2）C为



，含有的官能团为羟基，由官能团的变化以及反应条件可知反应②为取代反应，⑤为消去反应，故答案为：羟基；取代反应；消去反应；
（3）E为



，苯环侧链有三种不同的H，原子个数比值为1：1：3，则峰面积之比为1：1：3，
故答案为：1：1：3；
（4）反应①为



为溴的加成反应，反应的方程式为



，⑥为





与甲醇的酯化反应，反应的方程式为



，
故答案为：



；



；
（5）由以上分析可知H为





，F为





，对应的同分异构体有1个侧链，在一定条件下，lmol该物质与足量银氨溶液充分反应，生成4mol银单质，说明含有两个醛基，则应为



，故答案为：





；



．