Question

4．亚克力的分子式是（C₅H₈O₂）_n．某同学从提供的原料库中选择一种原料X，设计合成高分子亚克力的路线如图所示：


原料库：a．CH₂=CHCH₃  b．CH₂=CHCH₂CH₃  c．CH₂=C（CH₃）₂  d．CH₃CH（CH₃）₂
①$\stackrel{[O]}{→}$，不易被氧化成羧酸
②不易被氧化成醛或酮
③ $\stackrel{HCN}{→}$$\stackrel{H^{+}/H_{2}O}{→}$（R、R′、R″均代表烃基 ）
请回答：
（1）原料X是2-甲基丙烯（填所选物质的名称）；高聚物F的结构简式为；
（2）②的反应条件是NaOH水溶液、加热；③的反应类型是氧化反应；⑧的反应类型是加聚反应；
（3）D中含有的官能团为羧基和羟基；
（4）反应④的化学方程式为（CH₃）₂C（OH）CHO+2Ag（NH₃）₂OH→（CH₃）₂C（OH）COONH₄+2Ag↓+3NH₃+H₂O；
（5）⑦的化学方程式是；
（6）C有多种同分异构体，其中能发生银镜反应且能发生水解反应的共有2种；
（7）某同学以丙烯为原料设计了合成中间体D的路线：，得到D的同时也得到了另一种有机副产物M，则M可能的结构简式是CH₃CH₂CH（OH）COOH．

Answer 1

分析 由E→F可确定E中含有-COOH，由F→（C₅H₈O₂）_n可知E、F中含有C=C官能团，且E的分子式为C₄H₆O₂，应为不饱和酸，则E应为，结合信息可知反应流程应为，结合有机物的结构和性质解答该题，以丙烯为原料设计了合成中间体D的路线，丙烯先与HBr反应制得溴丙烷，溴丙烷水解生成丙醇，再与HCN反应后水解，最终会生成2-羟基-丁酸．

解答 解：（1）由E→F可确定E中含有-COOH，由F→（C₅H₈O₂）_n可知E、F中含有C=C官能团，且E的分子式为C₄H₆O₂，应为不饱和酸，则E应为，则X为CH₂=C（CH₃）₂，为2-甲基丙烯，E应为，加聚反应生成高聚物F为，
故答案为：2-甲基丙烯；；
（2）由以上图示可知，②的反应条件是NaOH水溶液，加热；反应③为氧化反应，观察E、F可知，由于反应没有脱去小分子，分子组成上没有变化，反应⑧应为加聚反应，故答案为：NaOH水溶液、加热；氧化反应；加聚反应； 
（3）由E→F可确定E中含有-COOH，由F→（C₅H₈O₂）_n可知E、F中含有C=C官能团，且E的分子式为C₄H₆O₂，应为不饱和酸，则E应为，D发生消去反应生成E，则D为，含有羧基和羟基，故答案为：羧基和羟基；
（4）D为，C发生氧化反应生成C，则C为（CH₃）₂C（OH）CHO，被2Ag（NH₃）₂OH氧化的反应方程式为）（CH₃）₂C（OH）CHO+2Ag（NH₃）₂OH→（CH₃）₂C（OH）COONH₄+2Ag↓+3NH₃+H₂O，
故答案为：（CH₃）₂C（OH）CHO+2Ag（NH₃）₂OH→（CH₃）₂C（OH）COONH₄+2Ag↓+3NH₃+H₂O；
（5）反应⑦为和甲醇发生酯化反应，方程式为，
故答案为：；
（6）C为（CH₃）₂C（OH）CHO，其同分异构体能发生银镜反应且能发生水解反应，说明是甲酸丙酯，丙基有2种，所以其同分异构体有2种，故答案为：2；
（7）以丙烯为原料设计了合成中间体D可能发生的副反应为，得到的副产品为CH₃CH₂CH（OH）COOH，故答案为：CH₃CH₂CH（OH）COOH．

点评 本题考查有机物的合成，题目难度较大，注意根据题给信息梳理合成流程为解答该题的关键，易错点为（7），注意把握有机物的结构和性质．