Question

已知：
①R→NO₂

Fe

HCl

R-NH₂
②苯环上原有取代基对新导入的取代基进入苯环的位置有明显的影响，以下是以苯为原料制备某些物质的转化关系图：

（1）A是一种密度比水

 

（填“大”、“小”）的无色液体，A转化为B的化学反应方程式是

 

（2）图中苯→E→F省略了反应条件，写出E物质的结构简式

 

（3）在“”的反应中属于取代反应的是

 

，属于加成反应的是

 

（填字母）．
（4）B在苯环上的一氯取代物有

 

中同分异构体，在中的所有原子是否在同一平面上

 

（填“是”或“否”）．

Answer 1

考点：有机物的合成

专题：有机反应

分析：苯与浓硝酸发生硝化反应生成A，A为，A与一氯甲烷反应生成B，B在Fe/HCl发生信息①的反应生成为，B中引入的甲基在硝基的间位，故B为；苯与溴发生取代反应生成C，C为溴苯，溴苯在浓硫酸条件下生成D，D与氢气发生加成反应生成，可知C与浓硫酸反应发生对位取代，故D为；苯经过系列反应得到，引入羟基与硝基，由转化可知，溴苯可以发生对位取代，故苯先与溴发生取代反应生成溴苯，溴苯再发生硝化反应生成，然后发生水解反应生成，故，E为、F为，据此进行解答．

解答： 解：苯与浓硝酸发生硝化反应生成A，A为，A与一氯甲烷反应生成B，B在Fe/HCl发生信息①的反应生成为，B中引入的甲基在硝基的间位，故B为；苯与溴发生取代反应生成C，C为溴苯，溴苯在浓硫酸条件下生成D，D与氢气发生加成反应生成，可知C与浓硫酸反应发生对位取代，故D为；苯经过系列反应得到，引入羟基与硝基，由转化可知，溴苯可以发生对位取代，故苯先与溴发生取代反应生成溴苯，溴苯再发生硝化反应生成，然后发生水解反应生成，故，E为、F为，
（1）A为，硝基苯的密度大于水；在催化剂条件下，硝基苯和一氯甲烷发生取代反应生成间甲基硝基苯，反应方程式为：，
故答案为：大；；
（2）根据分析可知，E的结构简式为：，
故答案为：；
（3）a为苯与溴发生取代反应生成溴苯，该反应为取代反应；
b为溴苯在浓硫酸条件下生成，该反应为取代反应；
c为与氢气发生加成反应生成，
故答案为：ab；c；
（4）B为，其苯环上含有4种等效H原子，所以其苯环上的一氯代物有4种；
中甲基为四面体结构，所以所有原子不会在同一平面上，
故答案为：4；否．

点评：本题考查有机物的推断，题目难度中等，结合生成物的结构判断发生的取代位置，利用顺推法进行推断，是对有机知识的综合利用，能够较好的考查学生的逻辑推理能力，熟练掌握常见有机物结构与性质为解答关键．