Question

【题目】孟鲁司特钠可用于抗新型冠状病毒肺炎，其制备中间体G 的一种合成路线如下：

已知：① B、C除苯环外还含有一个五元环，D的苯环上只有两个取代基；

②RXRMgX

回答下列问题：

(1)A 的化学名称是____________________。

(2)F中含氧官能团名称是____________________________。

(3)B的结构简式为 ______________________________________。

(4)D生成E同时生成乙酸的化学方程式为___________________________________。

(5)E生成F的反应类型是________________。

(6)化合物 W 与G 互为同分异构体，能发生水解反应，其核磁共振氢谱有四组峰且峰面积之比为9:9:2:2，则 W 的结构简式为_____________________(写一种) 。

(7)设计以苯甲酸和乙醇为起始原料制备3-苯基-3-戊醇（)的合成路线： _____________________________________________(无机试剂及有机溶剂任用) 。

Answer 1

【答案】萘 醚键、酯基 +(CH3CO)2O + CH3COOH 加成反应 或

【解析】

A为，由B的分子式结合信息①，可确定B的结构简式为；由C的分子式，结合信息①，参照E的结构，可确定C的结构简式为；由D的分子式结合E的结构，可确定D结构简式为；E与发生加成反应生成F；F在碱性条件下水解生成G。据此解答。

(1)A 为，化学名称是萘。答案为：萘；

(2)F的结构简式为，含氧官能团名称是醚键、酯基。答案为：醚键、酯基；

(3)由以上分析，可得出B的结构简式为。答案为：；

(4) 生成同时生成乙酸的化学方程式为+(CH3CO)2O + CH3COOH。答案为：+(CH3CO)2O + CH3COOH；

(5) 与反应生成的反应类型是加成反应。答案为：加成反应；

(6)化合物 W 与G 互为同分异构体，能发生水解反应，则含有酯基，即含有或 结构片断，核磁共振氢谱有四组峰且峰面积之比为9:9:2:2，则苯环上的两个取代基应在对位，且存在两组，则同分异构体的结构简式为或。答案为：或；

(7)从信息看，应将苯甲酸转化为苯甲酸酯，然后与CH3CH2MgBr发生反应，而CH3CH2MgBr又需将乙醇转化为CH3CH2Br，进而转化为CH3CH2MgBr。合成路线：。答案为：。