Question

【题目】有机物H属于大位阻醚系列中的一种，在有机化工领域具有十分重要的价值。2018年我国首次使用α﹣溴代羰基化合物合成大位阻醚H，其合成路线如图：

回答下列问题：

(1)A的名称是_____。

(2)H中的官能团名称是_____，①～⑥中属于取代反应的是_____（填序号）。

(3)反应②所需的试剂和条件是_____，③的化学方程式是_____。

(4)化合物X是E的同分异构体，X不能与 NaHCO3溶液反应，能与NaOH溶液反应，又能与金属钠反应。符合上述条件的X的同分异构体有_____种（不考虑立体异构）。其中核磁共振氢谱有3组峰，峰面积之比为1：1：6的结构简式为_____。

(5)请写出以 和为原料合成另一种大位阻醚的合成路线：_____。

Answer 1

【答案】2-甲基丙烯 醚键、羧基和硝基 ②⑤⑥ NaOH水溶液、加热 2+O22+2H2O 11

【解析】

A分子式是C4H8，与Br2发生加成反应生成B，分子式为C4H8Br2，B水解生成C，由C的结构逆推可知B为、A为；由D、E的分子式结合反应条件，C发生氧化反应生成D为，D发生氧化反应然后酸化生成E为，E发生取代反应生成F，F与G发生取代反应生成H，结合H的结构，可知G为。

(5)由CH3CHBrCOOH和发生取代反应生成，发生消去反应生成，苯乙烯和溴发生加成反应生成，发生水解反应生成。

根据上述分析可知A是，B是，D为，E为，G为。

(1)A为，A的名称为：2-甲基丙烯；

(2)根据H结构简式可知：H中的官能团名称是硝基、醚键、羧基，①～⑥中，①是加成反应，②是取代反应，③是氧化反应，④是氧化反应，⑤是取代反应，⑥是取代反应，故①～⑥反应中属于取代反应的是②⑤⑥；

(3)反应②为卤代烃的水解反应，所需的试剂和条件是NaOH水溶液、加热，③为醇的催化氧化反应，该反应的化学方程式是：2+O22+2H2O；

(4)E为，化合物X是E的同分异构体，X不能与 NaHCO3溶液反应，说明不含羧基；能与NaOH溶液反应，又能与金属钠反应，说明含有醇羟基和酯基。若为甲酸丙酯，-OH有3种位置；若为甲酸异丙酯，-OH有2种位置；若为乙酸乙酯，-OH有3种位置；若为丙酸甲酯，-OH有3种位置，因此具有的结构为3+2+3+3=11种，其中核磁共振氢谱有3组峰，峰面积之比为1：1：6的结构简式为；

(5)由CH3CHBrCOOH和发生取代反应生成，

发生消去反应生成，和Br2发生加成反应生成，发生水解反应生成，故合成路线为。