[化学一有机化学基础](13分)
对二甲苯(英文名称p-xylene,缩写为PX)是化学工业的重要原料。
(1)写出PX的结构简式 。
(2)PX 可发生的反应有 、 (填反应类型)。
(3)增塑剂(DEHP)存在如下图所示的转化关系,其中A 是PX的一种同分异构体。
① B 的苯环上存在2 种不同化学环境的氢原子,则B 的结构简式是 。
② D 分子所含官能团是 (填名称)。
③ C 分子有1个碳原子连接乙基和正丁基,DEHP的结构简式是
(4)F 是B 的一种同分异构体,具有如下特征:
a.是苯的邻位二取代物;b.遇FeCl3溶液显示特征颜色;c.能与碳酸氢钠溶液反应。
写出F 与NaHCO3溶液反应的化学方程式
(1)
(2)取代反应 氧化反应(或其它合理答案)
(3)①
② 醛基
③
(4)
【解析】(1)对二甲苯中两个甲基处于苯环的对位,结构简式为 。
(2)对二甲苯分子中甲基易被酸性高锰酸钾等氧化,故能发生氧化反应;该分子易与Cl2、Br2、浓HNO3等发生取代反应;由于含有苯环,故能与H2发生加成反应。
(3)①由于B是由A经氧化得到,故为二元羧酸,当苯环上存在2种不同化学环境的氢原
子时,B为邻苯二甲酸,其结构简式为。②由于D能发生银镜反应,故分子中含有醛基。③由于C能被氧化成醛,则分子中含有-CH2OH,且有1个碳原子连接乙基和正丁基,则分子结构为,由B和C的结构可以推出DEHP的结构为
(4)F遇FeCl3有显色反应,故分子中含有酚羟基,能与碳酸钠溶液反应说明有羧基,又是苯的邻二位取代物,故分子结构为它与NaHCO3溶液反应的化学方程式为
考点定位:本题考查了有机物的分子式、官能团的性质以及有机物结构的推断和化学方程式的书写,重在考查学生的逻辑推理能力
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