Question

【题目】某天然有机化合物A仅含C、H、O元素，与A相关的变化如下（部分反应产物已略去）：
（1）化合物B的官能团名称是 ， B→F的反应类型为 ．
（2）写出下列反应的化学方程式或离子方程式：S→B的第①步： ．
A→P： ．
D→E的第①步： ．
（3）nmol A发生缩聚反应生成（n﹣1）molH2O时，所得链状聚酯的结构简式为
（4）写出与D具有相同官能团的D的所有同分异构体的结构简式： ．

Answer 1

【答案】
（1）碳碳双键和羧基；加成反应或还原反应
（2）HOOCCHClCH2COOH+3OH﹣﹣OOCCH=CHCOO﹣+Cl﹣+3H2O；；HOOCCHBrCHBrCOOH+4OH﹣﹣OOCC≡CCOO﹣+2Br﹣+4H2O
（3）
（4）
【解析】解：由A仅含C、H、O三种元素，S为氯代有机酸，水解可以得到A，说明S分子中含有C、H、O、Cl四种元素；根据反应条件可知，由S→B发生消去，B→F发生加成，得到饱和羧酸F，而F和NaHCO3反应，得到盐的化学式为：C4H4O4Na2 ， 说明F是二元羧酸，从而说明S分子中含有两个﹣COOH．S中的Cl原子碱性条件下被﹣OH取代，生成含有﹣COOH和﹣OH的有机物A，并且A自身在浓硫酸作用下，可以生成六元环状的酯，故﹣OH在β碳原子上，再结合A的相对分子质量分为134，可以推知A为HOOCCHOHCH2COOH，S为 ，B为HOOCCH=CHCOOH，F为HOOCCH2CH2COOH，D为 ，D在NaOH醇溶液中发生消去，生成E：HOOCC≡CCOOH，P为六元环酯，结构简式为 ，（1）B为HOOCCH=CHCOOH，分子中含有碳碳双键和羧基两种官能团，B发生加成反应或还原反应生成F，所以答案是：碳碳双键、羧基；加成（或还原）反应；（2）S→B的第①步：HOOCCHClCH2COOH+3OH﹣﹣OOCCH=CHCOO﹣+Cl﹣+3H2O，
A→P： ；
D→E的第①步：HOOCCHBrCHBrCOOH+4OH﹣﹣OOCC≡CCOO﹣+2Br﹣+4H2O；
所以答案是：HOOCCHClCH2COOH+3OH﹣﹣OOCCH=CHCOO﹣+Cl﹣+3H2O；
；
HOOCCHBrCHBrCOOH+4OH﹣﹣OOCC≡CCOO﹣+2Br﹣+4H2O；（3）n mol A发生缩聚反应生成（n﹣1）mol H2O时，所得链状聚酯的结构简式为 ，所以答案是： ；（4）与D具有相同官能团的D的所有同分异构体的结构简式为 ，所以答案是： ．