某芳香烃A是有机合成中非常重要的原料.通过质谱法测得其最大质荷比为118,其核磁共振氢谱中有5个峰.峰面积之比为1:2:2:2:3,其苯环上只有一个取代基．以下是以A为原料合成高分子化合物F.I的路线图.试回答下列问题:(1)A的结构简式为 (2)E中的官能团名称是 (3)G的结构简式为 (4)反应②.④的反应类型分别是 (5)反应⑥.⑦生成的高分子化合物的� 题目和参考答案——青夏教育精英家教网—

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某芳香烃A是有机合成中非常重要的原料，通过质谱法测得其最大质荷比为118；其核磁共振氢谱中有5个峰，峰面积之比为1：2：2：2：3；其苯环上只有一个取代基．以下是以A为原料合成高分子化合物F、I的路线图，试回答下列问题：

（1）A的结构简式为

（2）E中的官能团名称是

（3）G的结构简式为

（4）反应②、④的反应类型分别是

（5）反应⑥、⑦生成的高分子化合物的反应原理是否相同？

（6）写出下列反应的化学方程式：反应③

；反应⑦

（7）符合以下条件的C的同分异构体有

种（不考虑立体异构）
a、苯环上有两个取代基
b、苯环上的一氯代物有两种
c、加入三氯化铁溶液显色
d、向1mol该物质中加入足量的金属钠可产生1mol氢气．

考点：有机物的推断

专题：有机物的化学性质及推断

分析：通过质谱法测得芳香烃A的相对分子质量为118，其苯环上只有一个取代基，其核磁共振氢谱中有5个峰，峰面积之比为1：2：2：2：3；则A物质只能为：

，因此物质A与溴的四氯化碳溶液可发生加成反应得到卤代物B，卤代物在氢氧化钠的水溶液中发生取代反应生成物质：C

，醇在铜做催化剂，与氧气反应生成对应的醛即物质：D

；醛与氢氧化铜做氧化剂的条件下，被氧化生成对应的酸：E

，而E物质在浓硫酸条件下，

可脱去羟基，生成物质：G

，物质G在浓硫酸的条件下，能与甲醇发生酯化反应生成物质：H 2-苯基丙烯酸甲酯；物质H可发生加聚反应生成物质I：

；化合物E

即含羧基由含羟基，发生缩聚反应生成F

，据此进行解答．

解答： 解：通过质谱法测得芳香烃A的相对分子质量为118，其苯环上只有一个取代基，则A物质只能为：

，因此物质A与溴的四氯化碳溶液可发生加成反应得到卤代物B，卤代物在氢氧化钠的水溶液中发生取代反应生成物质C：

，醇在铜做催化剂，与氧气反应生成对应的醛即物质D：

；醛与氢氧化铜做氧化剂的条件下，被氧化生成对应的酸，即物质E：

，而E物质在浓硫酸条件下，

可脱去羟基，生成物质：G 2-苯基丙烯酸，物质G在浓硫酸的条件下，能与甲醇发生酯化反应生成物质：H 2-苯基丙烯酸甲酯；物质H可发生加聚反应生成物质I：

，化合物E

即含羧基由含羟基，发生缩聚反应生成F

，
（1）根据以上分析可知，A的结构简式为：

，故答案为：

；
（2）根据以上分析可知，E的结构简式为

，该有机物分子中含有的官能团为羟基、羧基，
故答案为：羟基、羧基；
（3）根据分析可知，G的结构简式为：

，故答案为：

；
（4）根据分析可知，反应②为卤代物在氢氧化钠的水溶液中发生取代反应生成物质C；反应④为E物质在浓硫酸条件下，

脱去羟基发生消去反应生成物质G，故答案为：取代反应、消去反应；
（5）根据以上分析，反应⑥H因为含有碳碳双键所以为加聚生成高分子I，⑦为化合物E

因为含羧基由含羟基，所以发生缩聚反应生成高分子F，所以生成的高分子化合物的反应原理是不相同，故答案为：不相同；
（6）反应③为

催化氧化生成

，反应的化学方程式为：

，
反应⑦为

在一定条件下转化成高分子F

，反应的化学方程式为：n

一定条件

+（n-1）H₂O；故答案为：

；n

一定条件

+（n-1）H₂O；

（7）C为

的同分异构体a、苯环上有两个取代基；b、苯环上的一氯代物有两种，则为对位结构；c、加入三氯化铁溶液显色，说明其中一个取代基为酚羟基；d、向1mol该物质中加入足量的金属钠可产生1mol氢气，说明另一个还含有一个羟基，则符合条件的取代基可能为-OH和-CH₂CH₂CH₂OH，或者-OH和-CH₂CHOHCH₃，或者-OH和-CHOHCH₂CH₃，或者-OH和-CH（CH₃）CH₂OH，或者-OH和-COH（CH₃）₂，共5种
故答案为：5；

点评：本题考查了有机推断及有机合成，题目难度较大，正确理解题干信息及合成原理为解答关键，注意掌握常见有机物结构与性质，试题有利于培养学生的分析、理解能力及灵活应用所学知识的能力．

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