Question

7．为测定某有机化合物A的结构，进行如下实验．
【分子式的确定】
（1）将有机物A置于氧气流中充分燃烧，实验测得：生成5.4gH₂O和8.8gCO₂，消耗氧气6.72L（标准状况下）．则该物质中各元素的原子个数比是n（C）：n（H）：n（O）=2：6：1；
（2）质谱仪测定定机化合物的相对分子质量为46，则该物质的分子式是C₂H₆O；
（3）根据价键理论，预测A的可能结构并写出结构简式①CH₃CH₂OH②CH₃-O-CH₃．
【结构式的确定】
（4）核磁共振氢原子光谱能对有机物分子中不同位置的氢原子给出不同的峰值（信号），根据峰值（信号）可以确定分子中氢原子的种类和数目．例如：甲基氯甲基醚（Cl-CH₂-O-CH₃）有两种氢原子（图1）．经测定，有机物A的核磁共振氢谱示意图如图2，则A的结构简式为CH₃CH₂OH．

【性质实验】
（5）A在一定条件下脱水可生成B，B可合成包装塑料C，请写出B转化为C的化学反应方程式：．
（6）体育比赛中当运动员肌肉扭伤时，队医随即用氯乙烷（沸点为12.27℃）对受伤部位进行局部冷冻麻醉．请用B选择合适的方法制备氯乙烷，要求原子利用率为100%，请写出制备反应方程式：nCH₂=CH₂+HCl$\stackrel{催化剂}{→}$CH₃CH₂Cl．
（7）A可通过粮食在一定条件下制得，由粮食制得的A在一定温度下密闭储存，因为发生一系列的化学变化而变得更醇香．请写出最后一步反应的化学方程式：C₂H₅OH+CH₃COOH$?_{△}^{浓硫酸}$CH₃COOC₂H₅+H₂O．

Answer 1

分析 本题考查了研究有机物的一般步骤和方法，
（1）利用燃烧生成的二氧化碳和水可以推出有机物的实验式（即最简式）C₂H₆O；
（2）利用分子量可以进一步推出分子式C₂H₆O；
（3）根据价键理论，推导出可能的结构式①CH₃CH₂OH②CH₃-O-CH₃；
（4）利用核磁共振氢谱（可以读出氢原子的种类和个数比），推出有机物的真实结构即可；
（5）乙烯可以发生加聚反应的得到聚乙烯塑料；
（6）乙烯可以和氯化氢之间发生加成反应得到氯乙烷；
（7）乙醇发酵可以得到乙酸，乙酸和乙醇之间可以发生酯化反应得到乙酸乙酯和水，酯具有香味．

解答 解：（1）5.4克水为0.3mol，含氢原子0.6mol、氧原子0.3mol，8.8克二氧化碳为0.2mol，含碳原子0.2mol、氧原子0.4mol，消耗氧气6.72L为0.3mol即氧原子0.6mol，所以有机物中含氧原子0.3+0.4-0.6=0.1mol，该物质中各元素的原子个数比n（C）：n（H）：n（O）=0.2：0.6：0.1=2：6：1
故答案为：n（C）：n（H）：n（O）=2：6：1；
（2）（ C₂H₆O）x 相对分子质量为46，解得x=1，
故答案为：C₂H₆O；       
（3）根据价键理论：碳周围四个键，氧周围两个键，氢周围一个键，得A：C₂H₆O的可能结构为：①CH₃CH₂OH ②CH₃-O-CH₃，故答案为：①CH₃CH₂OH ②CH₃-O-CH₃；
（4）有机物A的核磁共振氢谱示意图知该有机物中有3种氢且个数比为1：2：3，则A的结构简式为CH₃CH₂OH；
故答案为：CH₃CH₂OH；  
（5）A在一定条件下脱水可生成B，B可合成包装塑料C，知A为乙醇、脱水后生成B乙烯，乙烯可以发生加聚反应得到聚乙烯，则C为聚乙烯．
故答案为：；  
（6）原子利用率为100%故应用加成反应，乙烯可以和氯化氢之间发生加成反应得到氯乙烷，即CH₂=CH₂+HCl$\stackrel{催化剂}{→}$CH₃CH₂Cl； 

故答案为，nCH₂=CH₂+HCl$\stackrel{催化剂}{→}$CH₃CH₂Cl； 
（7）乙醇可通过粮食在一定条件下制得，由粮食制得的乙醇在一定温度下密闭储存，因为发生一系列的化学变化，得到乙酸乙酯而变得更醇香，最后一步反应的化学方程式C₂H₅OH+CH₃COOH$?_{△}^{浓硫酸}$CH₃COOC₂H₅+H₂O，故答案为：C₂H₅OH+CH₃COOH$?_{△}^{浓硫酸}$CH₃COOC₂H₅+H₂O．

点评 本题考查比较综合，关键是有机物的推断，燃烧法做题推导有机物的结构，进而进一步应用解决题目，难度中等．