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【题目】兔耳草醛H是一种重要的香料,主要用于食品、化妆品等工业中.用有机物A为原料可以合成兔耳草醛H,其合成路线如图所示:A B C D(枯茗醛) E F G H(兔耳草醛,相对分子质量190)
中间产物D是一种精细化工产品,可用作香料,能发生如下反应:
D+
已知:
Ⅰ.醛与二元醇(如乙二醇)可生成环状缩醛:
+H2O
Ⅱ.2RCH2CHO
Ⅲ.
(1)D的结构简式为 , E中含有的官能团名称为
(2)A分子中碳、氢的质量比为12:1,A的分子式为 , B的结构简式为
(3)反应①的反应类型 , 反应②的化学方程式为
(4)兔耳草醛H中的含氧官能团易被氧化,生成化合物W,G与W可发生酯化反应,写出G与W反应的化学方程式
(5)W与 是否互为同分异构体(填“是”或“否”),符合下列条件的 的同分异构体有种,写出其中一种的结构简式 . a.属于芳香族化合物且苯环上有五个取代基
b.核磁共振氢谱有四种类型氢原子的吸收峰
c.1mol该物质最多可消耗2molNaOH
d.能发生银镜反应.

【答案】
(1);羟基、醛基
(2)C6H6
(3)加成反应;
(4)
(5)否;2;
【解析】解:由反应 结合反应信息Ⅰ,可知D的结构简式为 ;结合反应信息Ⅲ,逆推可得C为 ,B为 ,A为 ;由反应信息Ⅱ,顺推可得,E为 、F为 ,H的相对分子质量为190,比F的相对分子质量大2,故组成上比F多2个H原子,应是F中C=C双键与氢气加成,故F中C=C、﹣CHO与氢气加成生成G,G为,G中醇被氧化为﹣CHO,则G为 、F为 ,(1)由上述分析可知,D为 ;E为 ,含有羟基、醛基,所以答案是: ;羟基、醛基;(2)由上述分析可知,A为 ,分子式为C6H6;B为 ,所以答案是:C6H6 ;(3)反应①属于加成反应,反应②飞方程式为: ,所以答案是:加成反应; ;(4)兔耳草醛H中的含氧官能团易被氧化,生成化合物W,W为 ,G与W发生酯化反应的化学方程式为 ,所以答案是: ;(5)W为 ,与 的分子式不与,二者不是同分异构体; 的同分异构体符合条件:属于芳香族化合物且苯环上有五个取代基,含有苯环,不饱和度为5,核磁共振氢谱有四种类型氢原子的吸收峰,分子中有4种H原子,1mol该物质最多可消耗2molNaOH,且能发生银镜反应,可以含有2个酚羟基、1个﹣CHO,另外官能团为2个﹣C(CH33 , 符合条件的同分异构体的结构有: ,所以答案是:否;2;

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