Question

肉桂酸甲酯M，常用作调制具有草莓、葡萄、樱桃等香味的食用香精。M属于芳香化合物，苯环上只含一个直支链，能发生加聚反应和水解反应。测得M的摩尔质量为162 g·mol－1，只含碳、氢、氧三种元素，且原子个数之比为5∶5∶1。
⑴肉桂酸甲酯的结构简式是                       。
⑵G为肉桂酸甲酯的一种同分异构体，其分子结构模型如图所示（图中球与球之间连线表示单链或双键）。G的结构简式为                             。

⑶以芳香烃A为原料合成G的路线如下：

①化合物E中的含氧官能团有________(填名称)。
②E→F的反应类型是__________，F→G的化学方程式为__________________    ____。
③符合下列条件的F的同分异构体有_____种，其中能与银氨溶液反应，且1mol该有机物与析出的银的物质的量之比为1∶4的是                    (写结构简式)，其中核磁共振氢谱图中有6个峰，且峰面积之比为1∶1∶1∶1∶2∶2的是        (写结构简式)。
Ⅰ．分子内含苯环，且苯环上只有一个支链；不含“―O―O―”和“―C≡C―”；
Ⅱ．在催化剂作用下，1 mol该物质与足量氢气充分反应，消耗5 mol H₂；
Ⅲ．它不能发生水解反应，不能发生酯化反应。

Answer 1

（1）（2）
⑶ ①羧基、羟基（2分）          ②消去反应（1分）
（2分）
③ 6 （2分） 
        

试题分析：（1）肉桂酸甲酯M能发生加聚反应，故存在碳碳双键；M的摩尔质量为162 g·mol^－1，只含碳、氢、氧三种元素，且原子个数之比为5∶5∶1，设碳、氢、氧三种元素的原子个数为5n、5n和n，故12×5n+1×5n+16×n=162，求得n=2，故M的分子式为C₁₀H₁₀O₅，结构简式为；（2）黑球表示C，白球表示H，球中间有斜杆的表示O；（3）D→E，为D中的醛基被氧化为羧基，故E中的含氧官能团有羧基和羟基；E→F为羟基脱水，消去反应，生成碳碳双键；F→G的反应为酯化反应；符合条件的F的同分异构体有6种；能发生银镜反应的必定有醛基，且1mol醛基参与反应生成2mol银单质，故1mol该有机物与析出的银的物质的量之比为1∶4的有机物是；核磁共振氢谱图中有6个峰，且峰面积之比为1∶1∶1∶1∶2∶2，则该有机物中有六种不同的H ，故该有机物是。
点评：有机推断题是历年高考的必考知识，考生在备考过程中应注意积累各物质之间的转化关系以及各物质的特征反应。难度较大。