Question

1．对氨基水杨酸钠是一种抑制结核杆菌的药物，合成路线如下：

（1）对氨基水杨酸钠化学式为C₇H₆O₃NNa；化合物D中含有的官能团（除苯环外）的名称是硝基、羧基和溴原子．
（2）化合物B的一溴代物除化合物C外，还有2种，写出其中一种的结构简式或．
（3）下列说法正确的是ab．
a．反应Ⅰ属于取代反应，反应Ⅱ属于氧化反应
b．对氨基水杨酸钠既能与盐酸反应，也能与氢氧化钠溶液反应
c．化合物A-F均属于芳香烃
d．试剂X可为KMnO₄，试剂Y可为过量盐酸
（4）由A生成B的反应方程式为（注明反应条件）．
（5）化合物E的结构简式为．

Answer 1

分析 A发生取代反应或硝化反应生成B，B发生取代反应生成C，C发生氧化反应生成D，根据CD结构简式知，C中甲基被酸性高锰酸钾溶液氧化生成羧基，D发生水解反应、中和反应生成E，E发生还原反应生成F，E结构简式为，Y为CO₂，结合题目分析解答．

解答 解：A发生取代反应或硝化反应生成B，B发生取代反应生成C，C发生氧化反应生成D，根据CD结构简式知，C中甲基被酸性高锰酸钾溶液氧化生成羧基，D发生水解反应、中和反应生成E，E发生还原反应生成F，E结构简式为，Y为CO₂，
（1）对氨基水杨酸钠化学式为C₇H₆O₃NNa；化合物D中含有的官能团（除苯环外）的名称是硝基、羧基和溴原子，
故答案为：C₇H₆O₃NNa；硝基、羧基和溴原子；
（2）化合物B的一溴代物除化合物C外，还有2种，其结构简式为或，
故答案为：或；
（3）a．反应Ⅰ中H原子被溴原子取代，所以属于取代反应，反应Ⅱ中甲基被酸性高锰酸钾溶液氧化，属于氧化反应，故正确；
b．对氨基水杨酸钠中含有氨基和酚羟基，具有碱性和酸性，所以既能与盐酸反应，也能与氢氧化钠溶液反应，故正确；
c．化合物B-F中除了含有C、H元素外还含有其它元素，所以不属于芳香烃，A中只含C、H元素且含有苯环，属于芳香烃，故错误；
d．试剂X可为KMnO₄，试剂Y可为过量二氧化碳，故错误；
故选ab；
（4）A和浓硝酸在浓硫酸作催化剂、加热条件下发生取代反应生成硝基苯，由A生成B的反应方程式为，
故答案为：；
（5）化合物E的结构简式为，故答案为：．

点评 本题考查有机物合成，为高频考点，明确反应前后物质结构变化特点及反应类型是解本题关键，侧重考查学生分析推断能力，涉及物质结构判断、化学方程式的书写、反应类型判断、官能团判断等知识点，题目难度不大．