Question

4．已知A--F六种有机化合物是重要的有机合成原料，结构简式见下表，请根据要求回答下列问题：

化合物	A	B	C
结构简式
化合物	D	E	F
结构简式

（1）写出符合下列条件的A的同分异构体的结构简式：．
A．核磁共振氢谱有4组峰
B．能发生水解反应
C．在加热条件下能够与新制的氢氧化铜悬浊液生成砖红色沉淀
（2）化合物B是制取抗心律失常药物--氟卡尼的中间体，下列有关描述不正确的是BD（填字母）．
A．能与氯化铁溶液显色             B．分子中含有羧基、羟基等官能团
C．能与溴水反应                   D．能与碳酸钠溶液反应产生二氧化碳
（3）化合物B在一定条件下，可以与NaOH溶液发生反应，则1mol化合物B最多需要NaOH的物质的量为3mol．
（4）化合物C与D在一定条件下发生如下转化得到高分子化合物Z，部分产物已略去．

反应③中D与H₂按物质的量1：1反应生成Y，则反应②的化学方程式为．
（5）化合物D与银氨溶液反应的化学方程式（有机物用结构简式表示）：．
（6）化合物F是合成克矽平的原料之一，（克矽平是一种治疗矽肺病的药物），其合成路线如下（反应均在一定条件下进行）：

a．反应①是原子利用率100%的反应，则该反应的化学方程式为；
b．上述转化关系中没有涉及的反应类型是③⑥（填代号）．
①加成反应  ②消去反应  ③还原反应 ④氧化反应  ⑤加聚反应 ⑥取代反应．

Answer 1

分析 （1）A的同分异构体符合条件：能发生水解反应，含有酯基，在加热条件下能够与新制的氢氧化铜悬浊液生成红色沉淀，含有-CHO，结合A的分子式可知，应含有甲酸形成的酯基，侧链为甲基、-OOCH，氢谱有4组峰，则甲基与-OOCH处于对位；
（2）由B的结构可知，含有酚羟基，具有酚的性质，含有酯基，具有酯的性质，具有苯环，可以与氢气发生加成反应；
（3）酚羟基、酯基与氢氧化钠发生反应；
（4）C被酸性高锰酸钾溶液氧化生成X为，反应③中D与H₂按物质的量1：1反应生成Y，则Y为，X与Y发生缩聚反应生成Z为；
（5）化合物D与银氨溶液发生氧化反应生成、Ag、氨气与水；
（6）反应①是原子利用率100%的反应，由原子守恒可知，应是F与HCHO发生加成反应，反应②为浓硫酸、加热条件下发生消去反应，反应③为烯烃的加聚反应，反应④为氧化反应．

解答 解：（1）A的同分异构体符合条件：能发生水解反应，含有酯基，在加热条件下能够与新制的氢氧化铜悬浊液生成红色沉淀，含有-CHO，结合A的分子式可知，应含有甲酸形成的酯基，侧链为甲基、-OOCH，氢谱有4组峰，则甲基与-OOCH处于对位，该同分异构体结构简式为，
故答案为：；
（2）A．B含有酚羟基，能与氯化铁溶液发生显色反应，故A正确；
B．由结构简式可知，B分子中含有酯基、羟基，故B错误；
C．B含有酚羟基，酚羟基邻位含有氢原子，可以能与浓溴水反应取代反应，故C正确；
D．酚羟基不能与碳酸钠溶液反应产生二氧化碳，故D错误，
故答案为：BD；
（3）1mol化合物B含有2mol酚羟基、1mol羧酸与醇形成的酯基，1molB最多需要NaOH的物质的量为3mol，
故答案为：3mol；
（4）C被酸性高锰酸钾溶液氧化生成X为，反应③中D与H₂按物质的量1：1反应生成Y，则Y为，X与Y发生缩聚反应生成Z为，则反应②的化学方程式为：，
故答案为：；
（5）化合物D与银氨溶液反应方程式为：，
故答案为：；
（6）反应①是原子利用率100%的反应，由原子守恒可知，应是F与HCHO发生加成反应，反应②为浓硫酸、加热条件下发生消去反应，反应③为烯烃的加聚反应，反应④为氧化反应，
a．反应①是原子利用率100%的反应，则该反应的化学方程式为：，
故答案为：；
b．由上述分析可知，上述转化关系中涉及加成反应、消去反应、加聚反应、氧化反应，没有涉及还原反应、取代反应，
故答案为：③⑥．

点评 本题考查有机物结构与性质、有机物推断，难度中等，熟练掌握官能团的结构与性质是关键，注意对基础知识的理解掌握．