Question

（10分）
1 mol仅含C、H、O三种元素的有机物A在稀硫酸中水解生成1 molB和1 molC。B分子中N(C)∶N(H)＝4∶5，135＜Mr(B)＜140；C与B分子中C原子数相同，且Mr(B)＝Mr(C)＋2。（1）C的分子式为                    ，A的摩尔质量为                      ；
（2）B的分子具有高度对称性，苯环上的一氯取代物只有一种。B能与金属Na反应但不能与NaOH反应。写出B的结构简式                        ；
（3）C有多种同分异构体，其中属于酯类的同分异构体有     _______种；
（4）C分子中苯环上有两个取代基，且苯环上的一氯取代物有两种。写出A的结构简式        。

Answer 1

(1)C₈H₈O₂（2分）   256g/mol （2分） (2) HOCH₂——CH₂OH （2分）
(3)6 （2分）               (4)CH₃——COOCH₂——CH₂OH （2分）

（1）B分子中N(C)∶N(H)＝4∶5，135＜Mr(B)＜140，所以B分子中C和H原子的个数分别是8和10，氧原子是2个，即分子式为C₈H₁₀O₂。所以C的相对分子质量是136，则C的分子式为C₈H₈O₂，因此A的相对分子质量是138＋136－18＝256，即摩尔质量是256g/mol。
（2）根据B能与金属Na反应但不能与NaOH反应，所以B分子中含有羟基。又因为B的分子具有高度对称性，苯环上的一氯取代物只有一种，所以B的结构简式为HOCH₂——CH₂OH 。
（3）C的分子式为C₈H₈O₂，分子内含有苯环，属于酯类，所以必须含有酯基。如果苯环上只有一个取代基，则分别是－COOCH₃、－OOCCH₃、－CH₂OOCH。如果含有2个取代基，则是－CH₃、－OOCH，其中位置可以是邻、间、对三种，所以同分异构体有6种。
（4）C分子中苯环上有两个取代基，且苯环上的一氯取代物有两种，则C是对甲基苯甲酸，所以A的结构简式为CH₃——COOCH₂——CH₂OH 。