Question

6．茚是碳氢化合物，其结构为  ，茚有一种同分异构体A，A分子中含有一个苯环且只有一个侧链，A有如下转化关系：

已知：一个碳原子上同时连2个羟基不稳定，会失水形成羰基；

根据转化关系和已知条件，试回答：
（1）B的结构简式：、C的结构简式：
（2）A→B、C→D的反应类型分别是加成反应或还原反应、氧化反应．
（3）①写出C→D的化学反应方程式：
②写出F与乙醇反应的化学方程式：
（4）①A分子有多种同分异构体，试写出与A同类别且只有一个侧链的同分异构体的结构简式：
②写出符合下列3个条件的E的一个同分异构体的结构简式：（任写一个）
a．遇氯化铁显紫色；
b．含有邻二取代苯环结构；
c．能发生水解反应但不能发生银镜反应．

Answer 1

分析 据茚的结构简式可知，其苯环外有3个C原子，共6个不饱和度，其同分异构体A分子中含有一个苯环且只有一个侧链，侧链上有2个不饱和度，据题给信息和转化关系可知，B为氯代烃，其水解产物C能够与新制氢氧化铜反应，说明C中含有醛基，则A为，A与溴发生加成反应生成的B为，C为，新制氢氧化铜将C中的醛基氧化物羧基，D部分还原为E，是羰基被还原为羟基，E通过酯化反应发生缩聚生成高分子化合物H，E在浓硫酸作用下，发生醇羟基的消去反应生成F，F通过碳碳双键的加聚反应生成高分子化合物G，据此分析．

解答 解：（1）据茚的结构简式可知，其苯环外有3个C原子，共6个不饱和度，其同分异构体A分子中含有一个苯环且只有一个侧链，侧链上有2个不饱和度，据题给信息和转化关系可知，B为氯代烃，其水解产物C能够与新制氢氧化铜反应，说明C中含有醛基，则A为，A与溴发生加成反应生成的B为，C为，故答案为：；；
（2）A为，A与溴发生加成反应生成的B为，C为，新制氢氧化铜将C中的醛基氧化物羧基，故答案为：加成反应或还原反应；氧化反应；
（3）①C为，新制氢氧化铜将C中的醛基氧化物羧基，化学方程式为，
故答案为：；
②F中含有羧基，能够与乙醇发生酯化反应，化学方程式为，
故答案为：；
（4）①A为，A同类别且只有一个侧链的同分异构体只有，故答案为：；
②E的分子结构中除苯环外还有3个C原子，3个O原子，1个不饱和度，其同分异构体遇氯化铁显紫色，说明含有酚羟基；能发生水解反应但不能发生银镜反应，说明含有酯基且不是甲酸酯，含有邻二取代苯环结构的同分异构体有，
故答案为：（任写一个）．

点评 本题考查有机物推断，侧重考查分析、推断、计算能力，正确推断A的结构简式是解本题关键，再结合反应条件确定其它物质结构，注意反应过程中C原子个数、官能团及物质结构是否变化，题目难度中等．