Question

(12分)【化学——有机化学基础】
食品添加剂肉桂酸是一种香精，其合成路线如下：

请回答下列问题：
(1)A和C常温下都是无色微溶于水的液体，对两者进行鉴别的试剂是          。
(2)上述变化中属于消去反应的是        (填反应编号)。
(3)E的结构简式为                   。
写出反应②的化学反应方程式                                 。
(4)同时符合下列要求的肉桂酸的同分异构体有   种(不包括肉桂酸)，写出其中一种的结构简式           。
I．含有苯环  II．能与NaHCO₃溶液反应  III．能使溴的四氯化碳溶液褪色

Answer 1

（1）银氨溶液（新制氢氧化铜悬浊液或者NaOH溶液、稀HNO₃与AgNO₃溶液）
（2）④⑥
（3）

（4）4 ，

解析试题分析：原料为甲苯，最终产物为肉桂酸，采用正向与逆向推理相结合的方法，结合题目所给信息进行推断。—CH₃在光照条件下与Cl₂反应生成的A为—CH₂Cl，A加热条件下在NaOH溶液中发生水解反应生成的B为—CH₂OH，B在催化剂作用下与O₂发生催化氧化，生成的C为—CHO，根据题目所给信息，C与乙醛依次发生加成反应、消去反应，生成的D为—CH(OH)CH₂CHO， E为—CH=CH-CHO，E与Br₂的四氯化碳溶液发生加成反应，生成的F为—CHBrCHBrCHO，F与O₂发生氧化反应，生成的G为—CHBrCHBrCOOH，G在Zn作用下发生消去反应可得肉桂酸。
（1）A为氯代烃、C为醛，所以可用银氨溶液（新制氢氧化铜悬浊液或者NaOH溶液、稀HNO₃与AgNO₃溶液）进行鉴别。
（2）根据上述分析与推断，④⑥属于消去反应。
（3）根据上述分析与推断，E为—CH=CH-CHO；反应②为—CH₂Cl，加热条件下在NaOH溶液中发生水解反应生成—CH₂OH，所以化学方程式为：
（4）符合I．含有苯环  II．能与NaHCO₃溶液反应  III．能使溴的四氯化碳溶液褪色的同分异构体含有：羧基和碳碳双键，所以可能结构有：
共4种。
考点：本题考查有机合成的分析与推断、同分异构体、化学方程式的书写。