Question

6．天然有机物H存在于白兰花油和玫瑰花油中，也可通过化学方法合成．如图是一种合成路线（部分反应物和条件省略）．

已知A是一种不饱和烃，B、C、D都为含碳原子数相同的常见有机物．请回答：
（1）H的名称为乙酸苯乙酯，F的结构简式为．
（2）A→B属于加成反应，F→G属于水解（取代）反应．
（3）对图中有关化合物的叙述中正确的是②④（填序号）．
①化合物C不能发生银镜反应②化合物G属于醇类③E、F、G都属于芳香烃④化合物D所含官能团为羧基
（4）写出D+G→H的化学方程式：+CH₃COOH$?_{△}^{浓硫酸}$+H₂O．
（5）M是H的一种同系物，取1mol M完全燃烧可消耗9molO₂，试写出苯环上只有一个支链的M的所有同分异构体的结构简式：、、、．

Answer 1

分析 根据流程图，采用逆推法，则由H的结构简式为，即分子式为C₁₀H₁₂O₂，再根据D和G（结构简式为）发生酯化反应生成H，则可推出D为CH₃COOH，又B分2步氧化生成D，所以C为CH₃CHO，B为CH₃CH₂OH，A与水反应生成B，则A为CH₂=CH₂；根据F在氢氧化钠的水溶液中发生水解反应生成G，E（结构简式为）与HCl在一定条件下发生加成反应生成F，则F为，据此分析解答；

解答 解：根据流程图，采用逆推法，则由H的结构简式为，即分子式为C₁₀H₁₂O₂，再根据D和G（结构简式为）发生酯化反应生成H，则可推出D为CH₃COOH，又B分2步氧化生成D，所以C为CH₃CHO，B为CH₃CH₂OH，A与水反应生成B，则A为CH₂=CH₂；根据F在氢氧化钠的水溶液中发生水解反应生成G，E（结构简式为）与HCl在一定条件下发生加成反应生成F，则F为；
（1）H的结构简式为，H的名称为乙酸苯乙酯，F的结构简式为，
故答案为：乙酸苯乙酯；；
（2）根据以上分析，A→B属于加成反应，F→G属于水解反应（取代），
故答案为：加成；水解（取代）；
（3）①化合物E为，含有碳碳双键，能发生氧化反应，故错误；    
②化合物G为属于醇类，故正确；
③E为属于芳香烃、F为属于卤代烃、G为属于醇类，故错误；       
④化合物D为CH₃COOH，所含官能团为羧基，故正确；
故选：②④；
（4）D+G→H的化学方程式+CH₃COOH$?_{△}^{浓硫酸}$+H₂O，
故答案为：+CH₃COOH$?_{△}^{浓硫酸}$+H₂O；

（5）H的结构简式为，其分子式为C₁₀H₁₂O₂，1mol H完全燃烧可消耗12mol 0₂，M是H的一种同系物，取1mol M完全燃烧可消耗9mol 0₂，则少2个-CH₂，所以M的分子式为C₈H₈O₂，苯环上只有一个支链的M的所有同分异构体的结构简式：、、，
故答案为：、、．

点评 本题考查有机物的推断，题目难度中等，本题侧重于有机物的结构和性质的考查，易错点为（5），注意分子式的推导，答题时可以采用逆推法以H为推断的突破口．