Question

下图是利用丙烯和对二甲苯合成有机高分子材料W的转化关系示意图。

已知：①C不含甲基，B可以发生银镜反应，1mol D与足量钠可生成22.4L H₂（标准状况下）。
②
（1）A的结构简式是________。
（2）C中所含官能团的名称为     。
（3）B→C反应类型为________。
（4）写出下列反应的化学方程式：
A→B：_________________________。
D＋E→W：_________________________。
（5）写出满足以下条件的一个E的同分异构体：___________________。
①遇FeCl₃溶液显紫色 ②可发生银镜反应 ③可与NaHCO₃溶液生成CO₂

Answer 1

（1）CH₂=CHCH₂OH （2）醛基、羟基 （3）加成反应
（4）2CH₂=CHCH₂OH+O₂2CH₂=CHCHO+2H₂O

（5）（满足苯环上有羟基、醛基、羧基三种官能团即可）

试题分析：（1）卤代烃在氢氧化钠溶液中发生水解反应生成醇，则A的结构简式为CH₂=CHCH₂OH。
（2）醇发生催化氧化生成B，则根据A的结构简式可知B的结构简式为CH₂=CHCHO；根据已知信息②可知B与过氧化物生成C，则根据B的结构简式可知，C的结构简式为OHCCH₂CH₂CHO，因此C中的官能团是羟基和醛基。
（3）根据已知信息②可知B与过氧化物生成C，在反应中碳碳双键变为单键，因此是碳碳双键的加成反应，即B→C反应类型为加成反应。
（4）C中含有醛基与氢气发生加成反应生成D，则D的结构简式为HOCH₂CH₂CH₂CH₂OH；二甲苯在酸性高锰酸钾的作用下被氧化为对苯二甲酸，所以E的结构简式为；D与E发生酯化反应生成W，据此可以书写有关的反应方程式。
（5）①遇FeCl₃溶液显紫色，说明含有酚羟基；②可发生银镜反应，说明含有醛基；③可与NaHCO₃溶液生成CO₂，说明含有羧基，因此符合条件的有同价位结构简式可以是（满足苯环上有羟基、醛基、羧基三种官能团即可）。