Question

20．经测定有机物A的分子式为C₇H₆O₃，A遇FeCl₃水溶液显紫色，跟NaHCO₃溶液反应有CO₂产生．化合物A能经下列反应得到W（      ）．

已知：
RCOOH$\stackrel{还原}{→}$RCH₂OH 
RX$→_{②H_{3}O+}^{①NaCN}$RCOOH
R₁COOH+RCH₂Cl$\stackrel{一定条件}{→}$R₁COOCH₂R+HCl
（1）有机物A中含有的官能团的名称羧基、羟基．
（2）下列关于有机物B的说法正确的是bd（填字母代号）．
a．能发生水解反应 b．能与浓溴水反应 c．能发生消去反应 d．能与H₂发生加成反应
（3）化合物C的结构简式为．
（4）反应D→W的化学方程式为．
（5）反应D+G→H的化学方程式为．
（6）化合物D有多种同分异构体，其中某些同分异构体遇FeCl₃溶液显紫色，能发生水解反应，且苯环上的一氯取代产物只有2种，写出这些同分异构体的结构简式、、．

Answer 1

分析 由W的结构，逆推可知D为，由转化关系及反应信息可知，C为．有机物A遇FeCl₃水溶液显紫色，说明含有酚羟基，与NaHCO₃溶液反应有CO₂产生，说明含有羧基，有机物A的分子式为C₇H₆O₃，可知分子中含有1个酚羟基-OH、1个羧基-COOH，A还原得到N，B与HBr反应得到C，结合C的结构可知A为，则B为．F与氯气在光照条件下发生取代反应生成G，由G的分子式可知F分子式为C₇H₈，可推知G为，E为，F为，F与D发生取代反应生成H为，据此解答．

解答 解：由W的结构，逆推可知D为，由转化关系及反应信息可知，C为．有机物A遇FeCl₃水溶液显紫色，说明含有酚羟基，与NaHCO₃溶液反应有CO₂产生，说明含有羧基，有机物A的分子式为C₇H₆O₃，可知分子中含有1个酚羟基-OH、1个羧基-COOH，A还原得到N，B与HBr反应得到C，结合C的结构可知A为，则B为．F与氯气在光照条件下发生取代反应生成G，由G的分子式可知F分子式为C₇H₈，可推知G为，E为，F为，F与D发生取代反应生成H为．
（1）由上述分析可知，A为，含有的官能团的名称：羧基、羟基，故答案为：羧基、羟基；
（2）B为，含有酚羟基，能与浓溴水反应，含有苯环，能与氢气发生加成反应，不能发生水解反应、消去反应，故选：bd；
（3）由上述分析可知，化合物C的结构简式为，故答案为：；
（4）反应D→W的化学方程式为：，
故答案为：；
（5）反应D+G→H的化学方程式为：，
故答案为：；
（6）化合物D（）有多种同分异构体，其中某些同分异构体遇FeCl₃溶液显紫色，含有酚羟基，能发生水解反应，含有酯基，且苯环上的一氯取代产物只有2种，应含有2个不同的取代基且处于对位，这些同分异构体的结构简式为：、、，
故答案为：、、．

点评 本题考查有机物的推断，注意利用W的结构简式及给予的反应信息、反应条件采取逆推法进行推断，注意理解掌握官能团的引入和消去，是对学生思维能力的考查，难度中等．