Question

直接生成碳－碳键的反应是实现高效、绿色有机合成的重要途径。交叉脱氢偶联反应是近年备受关注的一类直接生成碳－碳键的新反应。例如：

化合物Ⅰ可由以下合成路线获得：

（1）化合物Ⅰ的分子式为___________，其在NaOH溶液中水解的化学方程式为_________。[来源:学#科#（2）化合物Ⅱ与足量浓氢溴酸反应的化学方程式为_____________。
（3）化合物Ⅲ没有酸性，其结构简式为____________；Ⅲ的一种同分异构体Ⅴ能与饱和NaHCO₃溶液反应放出CO₂，化合物Ⅴ的结构简式为______________。
（4）反应①中1个脱氢剂Ⅵ（结构简式如下）分子获得2个氢原子后，转变成1个芳香族化合物分子，该芳香族化合物分子的结构简式为_____________。

（5）1分子与1分子在一定条件下可发生类似反应①的反应，其产物分子的结构简式为____________；1mol该产物最多可与______molH₂发生加成反应。

Answer 1

（每空2分，共16分）
（1）C₅H₈O₄     H₃COOCCH₂COOCH₃+2NaOH2CH₃OH+NaOOCCH₂COONa
（2）HOCH₂CH₂CH₂OH+2HBrCH₂BrCH₂CH₂Br+2H₂O
（3）OHCCH₂CHO      CH₂＝CHCOOH
（4）
（5）       8

解析试题分析：（1）化合物Ⅰ的分子式为C₅H₈O₄，由其结构可判断为酯类化合物，在碱性条件下发生水解反应，化学方程式为H₃COOCCH₂COOCH₃+2NaOH2CH₃OH+NaOOCCH₂COONa
（2）化合物Ⅱ被氧化，氧化产物能发生银镜反应，可判断化合物Ⅱ是1,3-丙二醇，与氢溴酸发生取代反应，羟基取代溴原子，化学方程式为HOCH₂CH₂CH₂OH+2HBrCH₂BrCH₂CH₂Br+2H₂O
（3）化合物Ⅲ能发生银镜反应，所以化合物Ⅲ分子中含有醛基，其结构简式为OHCCH₂CHO，Ⅲ的一种同分异构体Ⅴ能与饱和NaHCO₃溶液反应放出CO₂，说明Ⅴ中含有羧基，所以V为丙烯酸，结构简式为
CH₂＝CHCOOH
（4）脱氢剂Ⅵ中的2个-C=O双键加成2个氢原子，转变成1个芳香族化合物分子，结构简式为
（5）反应①相当于发生了取代反应，后者取代了前者分子中-CH₃的1个氢原子，得到的物质的结构简式为
考点：考查分子式、结构简式、化学方程式的书写，官能团的判断，对知识的迁移能力