Question

（2010?江苏）阿立哌唑（A）是一种新的抗精神分裂症药物，可由化合物B、C、D在有机溶剂中通过以下两条路线合成得到．


线路一：
线路二：

（1）E的结构简式为

．
（2）由C、D生成化合物F的反应类型是

取代反应

．
（3）合成F时还可能生成一种相对分子质量为285的副产物G，G的结构简式为

．
（4）H属于α-氨基酸，与B的水解产物互为同分异构体．H能与FeCl₃溶液发生显色反应，且苯环上的一氯代物只有2种．写出两种满足上述条件的H的结构简式：

．
（5）已知：，写出由C制备化合物的合成路线流程图（无机试剂任选）． （合成路线流程图示例如下：
）

．

Answer 1

分析：（1）根据A和D的结构简式可知D和E发生取代反应生成A，可知E的结构；
（2）同样通过F的结构式分析可知由C、D合成生成化合物F仍然是卤素原子与H的取代反应；
（3）通过对其相对分子质量的分析可知，除了发生取代反应外，有发生了消去反应；
（4）综上分析可知，在H分子结构中，有苯环、氨基、羧基、羟基；
（5）关注官能团种类的改变，搞清反应机理．

解答：解：（1）由A的结构简式可知，D和E发生取代反应生成A，则E应为，故答案为：；
（2）同样通过F的结构式分析可知由C、D合成生成化合物F仍然是卤素原子与H的取代反应，故答案为：取代反应；
（3）F为，相对分子质量为366，与285相比较少的相对分子质量相当于HBr的，通过对其相对分子质量的分析可知，除了发生取代反应外，有发生了消去反应，故其结构为，故答案为：；
（4）B的水解产物含有苯环、酚羟基、氨基和羧基，与H互为同分异构体．H能与FeCl₃溶液发生显色反应，且苯环上的一氯代物只有2种，说明H的分子中苯环上有两个取代基，并且在H分子结构中，有苯环、氨基、羧基、羟基，由此不难得出其分子结构为，
故答案为：；
（5）化合物C中含有2个酯基，可由发生酯化反应制取，根据题给信息可知可由制取，而可由发生催化氧化制取，可由C发生取代反应制取，则反应流程为，

故答案为：．

点评：本题是一道综合性的有机合成试题，本题主要考查的是结构简式、同分异构体的书写、有机反应类型和及根据条件进行有机合成，同时也要关注重要官能团的性质，题目难度较大，解答有机推断题时，我们应首先认真审题，分析题意，分离出已知条件和推断内容，弄清被推断物和其他有机物的关系，以特征点作为解题突破口，结合信息和相关知识进行推理，排除干扰，作出正确推断，一般可采取的方法有：顺推法（以有机物结构、性质和实验现象为主线，采用正向思维，得出正确结论）、逆推法（以有机物结构、性质和实验现象为主线，采用逆向思维，得出正确结论）、多法结合推断（综合应用顺推法和逆推法）等．