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3.氯贝特()是临床上一种降脂抗血栓药物,它的一条合成路线如下:
提示:Ⅰ.图中部分反映条件及部分反应物、生成物已略去.
Ⅱ.RCH2COOH$→_{△}^{PCl_{3}}$
Ⅲ.R1-ONa+Cl-R2$\stackrel{△}{→}$R1-O-R2+NaCl(R1-、R2-代表烃基)
(1)氯贝特的分子式为C12H15O3Cl;A的结构简式为(CH32CHCOOH,物质甲中所含官能团的名称是醚键和羧基.
(2)在反应①所示的转化中,加入的物质可是下列中的ab(填选项字母).
a.Na b.NaOH c.NaHCO3 d.CH3COONa
(3)反应②的反应类型为取代反应,氯贝特的核磁共振氢谱有5组峰.
(4)物质甲有多种同分异构体,同时满足以下条件的所以加的同分异构体有2种(不考虑立体异构),请写出其中一种的结构简式:
①1,3,5-三取代苯;②属于酯类且既能与FeCl3溶液显紫色,又能发生银镜反应;③1mol该同分异构体最多等与3molNaOH反应.
(5)物质B与足量NaOH溶液反应的化学方程式为

分析 A发生信息反应生成B,苯酚反应得到C,B与C发生信息反应生成甲,由G的结构可知,苯酚与氢氧化钠等反应生成C为苯酚钠,则B为ClC(CH32COOH,A为(CH32CHCOOH,由氯贝特的结构可知甲与乙醇反应生成D为,据此解答.

解答 解:A发生信息反应生成B,苯酚反应得到C,B与C发生信息反应生成甲,由G的结构可知,苯酚与氢氧化钠等反应生成C为苯酚钠,则B为ClC(CH32COOH,A为(CH32CHCOOH,由氯贝特的结构可知甲与乙醇反应生成D为
(1)氯贝特的结构可知,氯贝特的分子式为C12H15O3Cl,A为(CH32CHCOOH,根据甲的结构简式可知,甲中含有的官能团为醚键和羧基,
故答案为:C12H15O3Cl;(CH32CHCOOH;醚键和羧基;
(2)反应①为苯酚转化为苯酚钠,可以加入下列物质中的氢氧化钠、钠,不能与NaHCO3、CH3COONa反应,故答案为:ab;
(3)反应②的反应类型为:取代反应,由氯贝特的结构可知,氯贝特的核磁共振氢谱有5组峰,
故答案为:取代反应;5;
(4)甲有多种同分异构体,同时满足以下条件:①1,3,5-三取代苯;②属于酯类且既能与FeCl3溶液显紫色,又能发生银镜反应,含有酚羟基、醛基;③1molX最多能与3molNaOH反应,结合②可知应含有酚羟基、甲酸与酚形成的酯基,故侧链为-OH、-CH2CH3、-OOCH,或侧链为OH、-CH3、-OOCCH3,符合条件的同分异构体有2种,其中一种的结构简式为
故答案为:2;
(5)B为ClC(CH32COOH,B与足量NaOH溶液反应的化学方程式为:
故答案为:

点评 本题考查有机物推断、官能团结构与性质、有机反应类型、同分异构体等,明确官能团及其性质关系是解本题关键,知道常见有机物反应类型及反应条件,题目难度不大.

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