Question

化合物A（C₈H₁₇Br）经NaOH醇溶液处理后生成两种烯烃B₁和B₂．B₂（C₈H₁₆）经过：①用臭氧处理；②在Zn存在下水解，只生成一种化合物C．C经催化氢化吸收1mol氢气生成醇D（C₄H₁₀O），用浓硫酸处理D只生成一种无侧链的烯烃E（C₄H₈）．已知：

（注：R₁、R₃可为H或其他烃基）
试根据上述信息写出下列物质的结构简式：A

CH₃CH₂CH₂CHBrCH₂CH₂CH₂CH₃

；B₂

CH₃CH₂CH₂CH=CHCH₂CH₂CH₃

；C

CH₃CH₂CH₂CHO

；E

CH₃CH₂CH=CH₂

．

Answer 1

分析：用浓硫酸处理D只生成一种无侧链的烯烃E（C₄H₈），可知E为CH₃CH₂CH=CH₂，以此可知D和C，根据C=C被氧化的特征推断B₂为CH₃CH₂CH₂CH=CHCH₂CH₂CH₃，进而可知A和B₁，以此推断该题．

解答：解：用浓硫酸处理D只生成一种无侧链的烯烃E（C₄H₈），可知E为CH₃CH₂CH=CH₂，D为CH₃CH₂CH₂CH₂OH，C为CH₃CH₂CH₂CHO，由此可知B₂为CH₃CH₂CH₂CH=CHCH₂CH₂CH₃，则A为CH₃CH₂CH₂CHBrCH₂CH₂CH₂CH₃，B₁为CH₃CH₂CH=CHCH₂CH₂CH₂CH₃，
故答案为：CH₃CH₂CH₂CHBrCH₂CH₂CH₂CH₃；CH₃CH₂CH₂CH=CHCH₂CH₂CH₃；CH₃CH₂CH₂CHO；CH₃CH₂CH=CH₂．

点评：本题考查有机物的推断，题目难度中等，解答本题的关键是根据D的结构特点用逆推的方法推断，易错点为B₁和B₂的推断，答题时注意体会．