Question

【题目】【化学-选修5：有机化学基础】 (15分)

用于治疗精神疾病的药物半富马酸喹硫平的一仲合成路线如下所示：

请回答下列问题：

（1）A中除硫醚键（-S-）外，还含有的官能团是______，反应③是l,3-丁二烯发生l,4-加成反应，则B的系统命名为___________。

（2）反应①～⑤中属于取代反应的有________（选填序号）；流程中设计反应⑤和⑦的目的是___________________。

（3）写出反应⑦的化学方程式_____________。

（4）l,3-丁二烯分子中最多有_______个原子共平面，聚l,3-丁二烯的结构简式为__________。

（5）C的同分异构体有多种，符合下列条件的物质的结构简式为_________

① 能发生银镜反应；

② 能与NaoH溶液反应，与NaHCO3溶液不反应；

③ 核磁共振氢谱只有三组峰

Answer 1

【答案】（1）硝基、羧基（1分）；1，4-二溴-2-丁烯（2分）；

（2）①④（2分）；保护碳碳双键，防止其被酸性高锰酸钾氧化（2分）；

（3）HOOCCH2CHBrCOOH+3NaOHNaOOCCH＝CHCOONa+NaBr+3H2O(2分)

（4）10（2分）；（2分）； （5）（2分）

【解析】

试题分析：（1）由合成路线可知，反应①为取代反应，-F取代-SH中的H生成C13H9NO4S，而-NO2、-COOH不变，则含氧官能团为硝基、羧基；反应③是l，3-丁二烯发生l，4-加成反应，则B的结构简式为BrCH2CH＝CHCH2Br，其系统命名为；1，4-二溴-2-丁烯；

（2）由合成路线可知，①为取代，②为还原，硝基被还原为氨基；反应③为l，3-丁二烯发生l，4-加成反应生成B为BrCH2CH＝CHCH2Br，反应④为水解反应，C为HOCH2CH＝CHCH2OH，反应⑤为加成反应，生成D为HOCH2CH2CHBrCH2OH，反应⑥为氧化反应，E为HOOCCH2CHBrCOOH，反应⑦为消去反应，F为NaOOCCH＝CHCOONa，反应⑧加酸酸化后生成HOOCCH＝CHCOOH，则属于取代反应为有①④；流程中设计反应⑤和⑦的目的是保护碳碳双键，防止被酸性KMnO4溶液氧化；

（3）根据以上分析可知反应⑦的化学方程式为HOOCCH2CHBrCOOH+3NaOHNaOOCCH＝CHCOONa+NaBr+3H2O；

（4）碳碳双键为平面形结构，则l，3-丁二烯分子中最多有10个原子共平面；l，3-丁二烯分子发生加聚反应生成聚l，3-丁二烯的结构简式为；

（5）C为HOCH2CH＝CHCH2OH，能发生银镜反应，说明含有醛基；能与NaOH溶液反应，与NaHCO3溶液不反应，说明含有酯基，因此应该是甲酸形成的酯类；核磁共振氢谱只有三组峰，说明分子中含有3类氢原子，则符合条件的物质的结构简式为。