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拉氧头孢钠是一种抗生素,合成拉氧头孢钠的中间体G的路线如下:

(1)B的结构简式为
 

(2)E-→F的反应类型为
 

(3)酚的苯环上某些氢原子比较活泼.由E合成F时还可能生成一种相对分子质量为194的副产物H,H的结构简式为
 

(4)M是E的同分异构体,M具有以下特征:①苯环上只有2个取代基;②遇氯化铁显色,但与小苏打不反应;③1mol M最多能与2mol NaOH溶液反应.则M的结构有
 
种,
(5)G含有酯基,请写出F-→G的化学反应方程式:
 

(6)写出由化合物E制备化合物的合成路线流程图(无机试剂任选).合成路线流程图示例:CH3CH2OH
H2SO4
170℃
H2CCH2
Br2
H2CBrCH2Br.
考点:有机物的推断
专题:有机物的化学性质及推断
分析:(1)根据反应条件、A和C的结构简式知,A发生取代反应生成B,B的结构简式为
(2)E到F的转化是E中羧基发生酯化反应的结果;
(3)酚的苯环上某些氢原子比较活泼,由E合成F时还可能生成一种相对分子质量为194的副产物H,则E酚羟基相邻的H原子和甲醇发生取代反应生成H,同时生成水,据此书写H结构简式;
(4)M是E的同分异构体,M具有以下特征:①苯环上只有2个取代基;②遇氯化铁显色,但与小苏打不反应,说明含有酚羟基不含羧基;③1molM最多能与2molNaOH溶液反应,说明还含有酯基,据此确定M的同分异构体种类;
(5)F发生取代反应生成G和甲醇,据此写出反应方程式;
(6)先和氢气发生加成反应生成在浓硫酸作催化剂条件下发生消去反应生成
和水发生加成反应生成
在浓硫酸作催化剂条件下发生酯化反应生成,据此分析解答.
解答: 解:(1)根据反应条件、A和C的结构简式知,A在浓硫酸作催化剂、加热条件下,和浓硝酸发生取代反应生成B,所以B的结构简式为,故答案为:
(2)在浓硫酸作催化剂、加热条件下,E和甲醇发生酯化反应生成F,该反应也是取代反应,故答案为:酯化反应(或取代反应);
(3)E的相对分子质量为152、甲醇的相对分子质量为32,酚的苯环上某些氢原子比较活泼,由E合成F时还可能生成一种相对分子质量为194的副产物H,则酚羟基相邻的H原子和甲醇发生取代反应生成H,同时生成水,则H的结构简式为,故答案为:
(4)M是E的同分异构体,M具有以下特征:①苯环上只有2个取代基;②遇氯化铁显色,但与小苏打不反应,说明含有酚羟基不含羧基;③1molM最多能与2molNaOH溶液反应,说明还含有酯基,如果含有酚羟基和苯甲酸甲酯基,有邻间对三种结构,如果含有酚羟基和甲酸苯甲酯基,有邻间对三种结构,所以符合条件的E的同分异构体有6种,故答案为:6;
(5)F发生取代反应生成G和甲醇,反应方程式为

故答案为:
(6)先和氢气发生加成反应生成在浓硫酸作催化剂条件下发生消去反应生成
和水发生加成反应生成
在浓硫酸作催化剂条件下发生酯化反应生成,所以其流程图为
H2/Ni
H2SO4
H2O
催化剂△
H2SO4

故答案为:
H2/Ni
H2SO4
H2O
催化剂△
H2SO4
点评:本题考查有机物的推断及合成,明确物质中的官能团及其性质是解本题关键,熟练掌握取代、加成、消去等有机反应,难点是有机物合成路线设计,同时考查学生灵活运用知识解答问题能力,题目难度中等.
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B、因该反应熵变(△S)大于0,焓变(△H)大于0,所以在低温下自发进行
C、根据表中数据,计算15.0℃时的分解平衡常数约为2.0×10-9(mol?L-13
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