Question

尼龙-66广泛用于制造机械、汽车、化学与电气装置的零件，亦可制成薄膜用作包装材料，其合成路线如下图所示（中间产物E给出两条合成路线）。

完成下列填空：

（1）写出反应类型：反应②__________________反应③___________________________

（2）写出化合物D的结构简式：_______________________________________________

（3）写出一种与C互为同分异构体，且能发生银镜反应的化合物的结构简式：__________

（4）写出反应①的化学方程式：______________________________________________

（5）下列化合物中能与E发生化学反应的是_________。

a．         b．         c．        d．

（6）用化学方程式表示化合物B的另一种制备方法（原料任选）：___________________

Answer 1

（1）氧化反应    缩聚反应

（2）

（3）（合理即给分）

（4）

（5） d

（6）（合理即给分）

解析:

（1）环己烷与O₂反应产物为C₆H₁₂O，从分子结构上看，多了一个O，所以C₆H₁₂O肯能是醇，反应②后出现羰基，可以确定C₆H₁₂O为醇。所以反应②为氧化反应而③看形式即可知为缩聚反应。

（2）由尼龙—66可逆推出C、E分别为HOOC(CH₂)₄COOH和H₂N(CH₂)₆NH₂，所以D为H₄NOOC(CH₂)₄COONH₄。

（3）满足要求的物质很多，如HOOC(CH₂)₃CH2（OH）CHO

（4）反应①由A与HCN反应产物分析可知其为1，4加成，且A与HCN反应为取代，所以反应①可为

（5）由E的官能团可知能与其反应的为d。

（6）制备B即为制备醇，可采用加成或者取代的方法。加成

取代可为一氯环己烷与NaOH水溶液反应生成。