Question

6．芳香族有机物A（C₁₁H₁₂O₂）可用作果味香精，用含碳、氢、氧三种元素的有机物B和C为原料可合成A．请按所给信息及相关要求填空：
（1）有机物B的蒸气密度是同温同压下氢气密度的23倍，分子中碳、氢原子个数比为1：3．有机物B的分子式为C₂H₆O．
（2）有机物C的分子式为C₇H₈O，C能与钠反应，不与碱反应，也不能使溴的四氯化碳溶液褪色．C的名称为苯甲醇．
（3）已知两个醛分子间能发生如下反应（R、R′表示氢原子或烃基）：
用B和C为原料按如下路线合成A：

①上述合成过程中涉及的反应类型有：abcd（填写序号）
a．取代反应 b．加成反应 c．消去反应 d．氧化反应 e．还原反应
②F的结构简式为：．
③G和B反应生成A的化学方程式：．
（4）F的同分异构体有 多种，写出既能发生银镜反应又能发生水解反应，且苯环上只有一个取代基的所有同分异构体的结构简式．

Answer 1

分析 （1）B的蒸气密度是同温同压下氢气密度的23倍，则Mr（B）=23×2=46，分子中碳、氢原子个数比为1：3，设B的分子式为（CH₃）_xO_y，则15x+16y=46，可得x=2，y=1，故B的分子式为C₂H₆O；
（2）C的分子式为C₇H₈O，不饱和度为4，不能使Br₂的CCl₄溶液褪色，应含有苯环，C能与钠反应，不与碱反应，结合C能发生催化氧化，含有醇羟基，故C的结构简式为；
（3）B的分子式为C₂H₆O，能发生催化氧化生成D，则B为CH₃CH₂OH，D为CH₃CHO，C发生催化氧化生成E为，D与F发生信息中醛的加成反应生成F，则F为，F发生消去反应生成H为，H发生氧化反应生成G为，G与乙醇发生酯化反应生成A为；
（4）F（）同分异构体有多种，其中既能发生银镜反应又能发生水解反应，说明含有甲酸形成的酯基，且苯环上只有一个取代基，则侧链为-CH₂CH₂OOCH或-CH（CH₃）OOCH．

解答 解：（1）B的蒸气密度是同温同压下氢气密度的23倍，则Mr（B）=23×2=46，分子中碳、氢原子个数比为1：3，设B的分子式为（CH₃）_xO_y，则15x+16y=46，可得x=2，y=1，故B的分子式为C₂H₆O，
故答案为：C₂H₆O；
（2）C的分子式为C₇H₈O，不饱和度为4，不能使Br₂的CCl₄溶液褪色，应含有苯环，C能与钠反应，不与碱反应，结合C能发生催化氧化，含有醇羟基，故C的结构简式为，其名称为苯甲醇，
故答案为：苯甲醇；
（3）B的分子式为C₂H₆O，能发生催化氧化生成D，则B为CH₃CH₂OH，D为CH₃CHO，C发生催化氧化生成E为，D与F发生信息中醛的加成反应生成F，则F为，F发生消去反应生成H为，H发生氧化反应生成G为，G与乙醇发生酯化反应生成A为；

①上述合成过程中，依次发生氧化反应、加成反应、消去反应、氧化反应、取代反应，没有发生还原反应，故选：abcd；
②由上述分析可知，F的结构简式为：，故答案为：；
③G和B反应生成A的化学方程式为：，
故答案为：；
（4）F（）同分异构体有多种，其中既能发生银镜反应又能发生水解反应，说明含有甲酸形成的酯基，且苯环上只有一个取代基，符合条件的所有同分异构体的结构简式为： ，故答案为： ．

点评 本题考查有机物推断和合成，为高频考点，正确判断流程图中各物质结构简式是解本题关键，侧重考查学生分析推断及知识综合运用能力，注意题给信息的正确运用，难点是（4）中同分异构体结构简式确定．