Question

【题目】

有机物F()是一种应用广泛可食用的甜味剂，俗称蛋白糖，它的一种合成路线如图所示。

已知：Ⅰ.A能发生银镜反应

Ⅱ.

请回答下列问题：

(1)D中官能团的名称为_______________，F的分子式为___________________。

(2)A的名称为__________，反应③ 的反应类型为________________。

(3)反应④的化学方程式为_______________________。

(4)反应⑤中的另一种生成物是水，则X的结构简式为__________________。

(5)D有多种芳香族同分异构体，其中符合下列条件的有_________种(不考虑立体异构)，

①与D具有相同的官能团 ②苯环上有2 个取代基

其中核磁共振氢谱为6组峰且峰面积比为2：2：2：2：2：1的结构简式为____________(写出一种即可)。

(6)丙烯酸是重要的有机合成原料及合成树脂单体，请写出以CH3CHO为原料合成丙烯酸的合成路线________________________ (其它试剂任选)。

Answer 1

【答案】 氨基、羧基 C14H16O3N2 苯乙醛 取代反应 18 或或

【解析】考查有机物的推断和合成，A能发生银镜反应，说明A中含有醛基，反应①应为加成反应，即A的结构简式为，反应②生成C，则C的结构简式为，根据信息，NH3取代羟基的位置，即D的结构简式为：，反应④发生酯化反应，即E的结构简式为，（1）根据上述分析，D含有官能团是氨基和羧基，根据有机物成键的特点，以及F的结构简式，F的分子式为C14H16O3N2；（2）根据上述分析，A的名称为苯乙醛；反应③的反应类型为取代反应；（3）反应④的化学方程式为 ；（4）根据E的结构简式，以及F的结构简式，X的结构简式为HOOCCH(NH2)CH2COOH；（5）与D含有相同的官能团，即含有氨基和羧基，苯环上有2个取代基，取代基位置为邻间对，即同分异构体的结构简式为、、、、，共有18种；核磁共振氢谱有6种峰，说明有6种不同的氢原子，面积比为2：2：2：2：2：1，说明氢原子的个数比为2：2：2：2：1，符合条件的同分异构体是或或 ；（6）根据上述分析，乙醛先于HCN反应成CH3CH(OH)CN，然后H2O/HCl，得到CH3CH(OH)COOH，然后发生消去反应，得到丙烯酸，即合成路线为。