Question

19．A、B、C、D、E、F、G、H、I、J均为有机化合物．根据框图，回答问题：

（1）①的反应类型是水解反应或取代反应，③的反应类型是消去反应；
（2）B和C均为有支链的有机化合物，C在浓硫酸作用下加热反应只能生成一种烯烃D，则C的系统命名为：2-甲基-1-丙醇；A的结构简式为（CH₃）₂CHCOOCH（CH₃）CH₂CH₃；
（3）G能发生银镜反应，也能使溴的四氯化碳溶液褪色，则⑨的化学方程式为；
（4）H同分异构体中含有“”结构的链状化合物共有7种；
写出同时满足这四个条件的同分异构体的结构简式：HCOOC（CH₃）=CH₂
（Ⅰ）能发生水解反应
（Ⅱ）能使溴的四氯化碳溶液褪色
（Ⅲ）能发生银镜反应
（Ⅳ）核磁共振氢谱峰面积之比为3：2：1．

Answer 1

分析 根据A→B+C（水解反应）可以判断A、B、C分别是酯、羧酸和醇，且由（2）可以确定B和C的结构分别为（CH₃）₂CHCOOH和（CH₃）₂CHCH₂OH，A为（CH₃）₂CHCOOCH（CH₃）CH₂CH₃；则D为 （CH₃）₂C=CH₂，由D到E是取代反应，E为，E发生水解得到醇F，G为醛且含有双键，可以写出其结构为CH₂=C（CH₃）-CHO，发生反应⑦得到羧酸H为CH₂=C（CH₃）COOH，H与CH₃OH得到酯I为CH₂=C（CH₃）-COOCH₃，则J为加聚反应的产物，为，据此分析解答．

解答 解：根据A→B+C（水解反应）可以判断A、B、C分别是酯、羧酸和醇，且由（2）可以确定B和C的结构分别为（CH₃）₂CHCOOH和（CH₃）₂CHCH₂OH，则D为 （CH₃）₂C=CH₂，由D到E是取代反应，E为，E发生水解得到醇F，G为醛且含有双键，可以写出其结构为CH₂=C（CH₃）-CHO，发生反应⑦得到羧酸H为CH₂=C（CH₃）COOH，H与CH₃OH得到酯I为CH₂=C（CH₃）-COOCH₃，则J为加聚反应的产物，为，
（1）通过以上分析知，①是水解反应或取代反应，③是消去反应，
故答案为：水解反应或取代反应；消去反应；
（2）通过以上分析知，C为（CH₃）₂CHCH₂OH，其名称是2-甲基-1-丙醇，A为（CH₃）₂CHCOOCH（CH₃）CH₂CH₃，故答案为：2-甲基-1-丙醇；（CH₃）₂CHCOOCH（CH₃）CH₂CH₃；
（3）由以上分析可知G为CH₂=C（CH₃）-CHO，⑨的化学方程式为
，
故答案为：；
（4）H为CH₂=C（CH₃）COOH，H同分异构体中含有“”结构的链状化合物，可能是CH₂=CHCH₂COOH、CH₃CH=CHCOOH、CH₂=CHCOOCH₃、CH₃COOCH=CH₂、HCOOCH=CHCH₃、HCOOCH₂CH=CH₂、
HCOOC（CH₃）=CH₂，所以有7种；
其中同分异构体符合下列条件：
（Ⅰ）能发生水解反应说明含有酯基；
（Ⅱ）能使溴的四氯化碳溶液褪色说明含有碳碳双键；
（Ⅲ）能发生银镜反应，说明含有醛基，为甲酸酯；
（Ⅳ）核磁共振氢谱峰面积之比为3：2：1，说明有3种氢原子，且氢原子个数之比为3：2：1，符合条件的同分异构体结构简式为HCOOC（CH₃）=CH₂，
故答案为：7；HCOOC（CH₃）=CH₂．

点评 本题考查有机物推断，为高频考点，侧重考查学生分析推断能力，根据图中反应条件结合分子式进行推断，正确推断各物质结构简式是解本题关键，难点是（4）题同分异构体种类判断，注意：甲酸酯能发生银镜反应，题目难度不大．