Question

7．某烃A相对分子质量是156，在CCl₄溶液中跟Br₂不起反应，但在光照下，Br₂可以跟A起取代反应，取代产物的相对分子质量是235的有两种：产量较多的一种是B，产量较少的一种是C．另外，还可得到相对分子质量是314的产物多种．
（1）请写出A、B、C的结构简式．
（2）相对分子质量是314的有多少种？

Answer 1

分析 （1）该烃A的相对分子质量为156，由$\frac{156}{14}$=11…2，可知A为烷烃，则A的分子式为C₁₁H₂₄，它与Br₂发生取代反应后，取代产物的相对分子质量为235，因为235-156=79，说明它是一溴代物（用一个溴原子取代一个氢原子后，其相对分子质量会增加79），烃A的一溴代物有两种，由此说明烃A分子中存在两种类型的氢原子，则A的结构简式为：，同种H原子数目越多，一溴取代产物的含量越大；
（2）因为314-156=158=2×79，由此得出相对分子质量为314的是二溴代物，烃A分子中有两种化学环境不同的甲基，2个Br原子可以取代同一甲基上2个H原子，也可以分别取代2个甲基中H原子．

解答 解：（1）该烃A的相对分子质量为156，由$\frac{156}{14}$=11…2，可知A为烷烃，则A的分子式为C₁₁H₂₄，它与Br₂发生取代反应后，取代产物的相对分子质量为235，因为235-156=79，说明它是一溴代物（用一个溴原子取代一个氢原子后，其相对分子质量会增加79），烃A的一溴代物有两种，由此说明烃A分子中存在两种类型的氢原子，则A的结构简式为：，同种H原子数目越多，一溴取代产物的含量越大，则：产量较多的一种B为，产量较少的一种C为，
答：A的结构简式为，B的结构简式为，C的结构简式为．
（2）因为314-156=158=2×79，由此得出相对分子质量为314的是二溴代物，烃A分子中有两种化学环境不同的甲基，2个Br原子可以取代同一甲基上2个H原子，有两种二溴代物，也可以分别取代2个甲基中H原子，相互组合可以得到4种二溴代物，故A的二溴代物，其结构共有6种，
答：相对分子质量为314的是A的二溴代物，其结构共有6种．

点评 本题考查有机物分子式的确定、限制条件同分异构体书写等，掌握相对分子质量商余法确定烃的分子式，侧重分析与应用能力的考查，题目难度中等．