Question

7．有机物X的结构（其中Ⅰ、Ⅱ为未知部分的结构）．下列是X发生反应的转化关系图及E的信息．

回答下列问题：
（1）F中官能团的名称为羧基、羟基，F不能发生和化学反应类型有B
A．取代反应   B．加成反应   C．氧化反应  D．消去反应
（2）B的分子式为C₂H₆O₂B与G反应可生成高分子化合物M，其化学方程式是n HOOC-COOH+n HOCH₂CH₂OH$\stackrel{一定条件}{→}$+（2n-1）H₂O
（3）X在足量NaOH溶液中反应的化学方程式为+4NaOH$→_{△}^{水}$+NaOOCCH₂CH（OH）COOONa+HOCH₂CH₂OH+2H₂O
（4）化合物E有多种同分异构体，满足下列条件的所有同分异构体有9种，任写其中一种的结构简式为等
①遇氯化铁溶液显紫色；②分子中除苯环外物其中它环；③能发生眼镜反应．

Answer 1

分析 有机物X的分子式为C₁₃H₁₄O₈，在碱性条件下水解得到A、B、C，可推知X中含有酯基，A与酸反应得到E，E能与碳酸氢钠反应生成二氧化碳，则E含有-COOH，E中有¹⁸O及苯环结构，结合X的结构片段、B氧化生成G的分子式C₂H₂O₄，可知A中含有7个碳原子，则F的结构简式为HOOCCH₂CH（OH）COOH，逆推可知C为NaOOCCH₂CH（OH）COOONa，E中有苯环且有4种氢，其个数比为1：1：2：2，可推知E为，A为，结合X的结构片段可知B为HOCH₂CH₂OH，G的分子式为C₂H₂O₄，且是B的氧化产物，所以G为HOOC-COOH，综上分析可知X为，据此解答．

解答 解：有机物X的分子式为C₁₃H₁₄O₈，在碱性条件下水解得到A、B、C，可推知X中含有酯基，A与酸反应得到E，E能与碳酸氢钠反应生成二氧化碳，则E含有-COOH，E中有¹⁸O及苯环结构，结合X的结构片段、B氧化生成G的分子式C₂H₂O₄，可知A中含有7个碳原子，则F的结构简式为HOOCCH₂CH（OH）COOH，逆推可知C为NaOOCCH₂CH（OH）COOONa，E中有苯环且有4种氢，其个数比为1：1：2：2，可推知E为，A为，结合X的结构片段可知B为HOCH₂CH₂OH，G的分子式为C₂H₂O₄，且是B的氧化产物，所以G为HOOC-COOH，综上分析可知X为．
（1）F的结构简式为HOOCCH₂CH（OH）COOH，含有官能团有：羧基、羟基，可以发生取代反应、氧化反应、消去反应，不能发生加成反应，
故答案为：羧基、羟基；B；
（2）B为HOCH₂CH₂OH，分子式为C₂H₆O₂，B与G反应可生成高分子化合物M为，该反应方程式为：n HOOC-COOH+n HOCH₂CH₂OH$\stackrel{一定条件}{→}$+（2n-1）H₂O，
故答案为：C₂H₆O₂；n HOOC-COOH+n HOCH₂CH₂OH$\stackrel{一定条件}{→}$+（2n-1）H₂O；
（3）X在足量NaOH溶液中反应的化学方程式为：+4NaOH$→_{△}^{水}$+NaOOCCH₂CH（OH）COOONa+HOCH₂CH₂OH+2H₂O，
故答案为：+4NaOH$→_{△}^{水}$+NaOOCCH₂CH（OH）COOONa+HOCH₂CH₂OH+2H₂O；
 
（4）化合物E（）有多种同分异构体，满足下列条件的所有同分异构体：①遇氯化铁溶液显紫色，含有酚羟基；②分子中除苯环外物其中它环；③能发生眼镜反应，含有醛基，含有2个侧链为-OH、-OOCH，有邻、间、对三种位置，可以含有2个-OH、1个-CHO，若2个-OH处于邻位，-CHO有2种位置，若2个-OH处于间位，-CHO有3种位置，若2个-OH处于对位、-CHO有1种位置，符合条件的同分异构体共有3+2+3+1=9种，其中一种同分异构体为等，
故答案为：9；等．

点评 本题考查有机物的推断，判断X、E含有的官能团，再充分利用X的结构片段、E的结构特点、G的分子式分析解答，需要学生熟练掌握官能团性质与转化，较好的考查学生分析推理能力，难度中等．