Question

【题目】奈必洛尔是一种用于血管扩张的降血压药物。用于合成奈必洛尔中间体G的部分流程如图：

已知：乙酸酐的结构简式为，请回答下列问题：

（1）G物质中的官能团的名称是羧基、_____________、__________________；

（2）反应A→B的化学方程式为_____________________；

（3）写出满足下列条件的C的同分异构体的结构简式：__________、_____________；

Ⅰ苯环上只有两种取代基。 Ⅱ.分子中只有4种不同化学环境的氢。Ⅲ.能与NaHCO3反应生成CO2。

（4）根据已有知识并结合相关信息，写出以和乙酸酐为原料制备的合成路线流程图（无机试剂任选）。___________________。

Answer 1

【答案】 氟原子 醚键

【解析】考查有机物推断与合成、官能团、反应类型、同分异构体判断以及方程式书写等（1）根据G的结构简式可知，G物质中的含官能团的名称是羧基、醚键、氟原子；（2）根据有机物A和B的结构简式可知，该反应相当于酚羟基上的氢原子被CH3CO取代，所以反应A→B的化学方程式为；（3）Ⅰ.苯环上只有两种取代基；Ⅱ.分子中只有4种不同化学环境的氢，说明两个取代基在苯环上对位的；Ⅲ.能与NaHCO3反应生成CO2，说明含有羧基，所以符合条件的有机物结构简式为；（4）要制备，则需要利用碳碳双键的加聚反应，即必须制备。要引入碳碳双键，应该利用羟基的消去反应。根据已知信息可知酚羟基与乙酸酐反应可以引入羰基，羰基发生加成反应可转化为羟基，所以合成路线图可设计为。