Question

（1）肉桂酸（E）的分子结构模型如右图所示（图中球与球之间连线表示单键或双键）．
用芳香烃A为原料合成E的路线如下：

①写出顺式肉桂酸的结构简式

．
②A→B的反应条件是

光照

，
③按以下要求写化学方程式：D发生银镜反应：

2[Ag（NH₃）₂]OH+

△

+2Ag↓+3NH₃+H₂O

；F→H：

浓H2SO4

△

+H₂O

；
④D与乙酸酐按物质的量1：1反应除生成E外，还有另一种产物写出它的结构简式：

CH₃COOH

．
（2）阿魏酸具有抗血小板聚集，增强前列腺素活性，镇痛，缓解血管痉挛等作用．是生产用于治疗心脑血管疾病及白细胞减少等症药品的基本原料．如心血康、太太口服液等等，它同时在人体中可起到健美和保护皮肤的作用．

某学生为了探究它的结构查得以下信息：核磁共振氢谱（图1）、质谱（图2）、红外光谱（图3），分子中含C：0.6186、H：0.0515 其余为氧，它从结构上可以看成是肉桂酸发生苯环上的二元取代的衍生物．
根据以上信息推知：它可能有

10

种结构（不包括顺反异构，下同）；如果通过化学实验又得知1mol该物质最多可以和含2mol溴的浓溴水反应写出一种它可能的结构简式

．

Answer 1

分析：（1）黑色小球代表碳原子，白色小球代表氢原子，灰色小球代表氧原子，每个碳原子形成4个共价键，所以该物质的结构简式为：；
A是甲苯，光照条件下，甲苯和氯气发生取代反应生成一氯甲苯B，一氯甲苯和氢氧化钠的水溶液反应生成苯甲醇C和氯化钠，在加热、铜作催化剂条件下，苯甲醇被氧化生成苯甲醛D，苯甲醛乙酸酐按物质的量1：1发生取代反应
生成肉桂酸和乙酸，肉桂酸和水发生加成反应生成F，F发生酯化反应生成H．
（2）分子中含C：0.6186、H：0.0515 其余为氧，该分子中含有C、H、O原子个数比=

0.6186

12

：

0.0515

1

：

0.3299

16

=5：5：2，根据核磁共振氢谱知，该物质中含有8种H原子，且其个数比是1：1：1：1：1：1：1：3，根据质谱知，其相对分子质量是194，所以该物质的分子式是C₁₀H₁₀O₄，根据核外光谱知，该物质中含有羟基、羰基、碳碳双键、苯环、醚基、-CH，它从结构上可以看成是肉桂酸发生苯环上的二元取代的衍生物，结合氢原子类型知，苯环上的两个取代基一个是酚羟基，一个是醚基．

解答：解：（1）黑色小球代表碳原子，白色小球代表氢原子，灰色小球代表氧原子，每个碳原子形成4个共价键，所以该物质的结构简式为：；
A是甲苯，光照条件下，甲苯和氯气发生取代反应生成一氯甲苯B，一氯甲苯和氢氧化钠的水溶液反应生成苯甲醇C和氯化钠，在加热、铜作催化剂条件下，苯甲醇被氧化生成苯甲醛D，苯甲醛乙酸酐按物质的量1：1发生取代反应
生成肉桂酸和乙酸，肉桂酸和水发生加成反应生成F，F发生酯化反应生成H．
①通过以上分析知，顺式肉桂酸的结构简式，故答案为：
；
②A→B的反应条件是光照，故答案为：光照；
③该反应为：2[Ag（NH₃）₂]OH+

△

+2Ag↓+3NH₃+H₂O，故答案为：2[Ag（NH₃）₂]OH+

△

+2Ag↓+3NH₃+H₂O
；
该反应为：

浓H2SO4

△

+H₂O，
故答案为：

浓H2SO4

△

+H₂O；
④通过以上分析知，另一种物质是乙酸，其结构简式为：CH₃COOH，故答案为：CH₃COOH；
（2）分子中含C：0.6186、H：0.0515 其余为氧，该分子中含有C、H、O原子个数比=

0.6186

12

：

0.0515

1

：

0.3299

16

=5：5：2，根据核磁共振氢谱知，该物质中含有8种H原子，且其个数比是1：1：1：1：1：1：1：3，根据质谱知，其相对分子质量是194，所以该物质的分子式是C₁₀H₁₀O₄，根据核外光谱知，该物质中含有羟基、羰基、碳碳双键、苯环、醚基、-CH，它从结构上可以看成是肉桂酸发生苯环上的二元取代的衍生物，结合氢原子类型知，苯环上的两个取代基一个是酚羟基，一个是醚基．
通过以上分析知，苯环上的两个取代基一个是酚羟基，一个是醚基，形成10种结构；
1mol该物质最多可以和含2mol溴的浓溴水反应，则说明酚羟基的邻位和对位上有取代基或者是两个邻位上都有取代基，其可能结构简式为：，
故答案为：．

点评：本题考查了有机物的推断，难度较大，明确物质的结构、官能团、性质是解本题的关键，难点是确定同分异构体的数目，有碳链异构、位置异构、官能团异构、顺反异构等，注意不能多写、漏写．