Question

利胆解痉药“亮菌甲素”跟(CH₃)₂SO₄反应可以生成A,两者的结构简式如图。


试回答下列有关问题:
(1)“亮菌甲素”的分子式为   ;1 mol“亮菌甲素”跟浓溴水反应时最多消耗   mol Br₂。
(2)有机物A能发生如下转化。其中G分子中的碳原子在一条直线上。

已知:(1)+
(2)R—O—CH₃R—OH(R为脂肪烃或芳香烃的烃基)
①C→D中①的化学方程式是                                ;
②G的结构简式是                                        ;
③符合下列条件的E的同分异构体有   种:
a.遇FeCl₃溶液显色;
b.不能发生水解反应,能发生银镜反应;
c.苯环上的一氯取代物只有一种,分子中无甲基
写出其中至少2种的结构简式:                                         。

Answer 1

(1)C₁₂H₁₀O₅ 3
(2)①+NaOH+CH₃OH
②(或CH₃C≡CCOOH)
③4    (任意2种即可)

(1)“亮菌甲素”的分子式为C₁₂H₁₀O₅,根据酚羟基激活邻位和对位,且“亮菌甲素”中含碳碳双键,故1 mol“亮菌甲素”跟浓溴水反应时最多消耗3 mol Br₂。
(2)结合已知(1)得C为,B为,结合C→D①、②条件知D为,D与氢气加成得F(),F在浓硫酸条件下反应且结合G分子中的碳原子在一条直线上知其结构类似于乙炔,F发生消去反应得G为。反应①是酯在碱性条件下水解;结合已知(2)知E为。E的同分异构体中遇FeCl₃溶液显色说明含酚羟基;不能发生水解反应,能发生银镜反应说明含醛基且不是由甲酸某酯提供醛基,结合苯环上的一氯取代物只有一种(分子结构对称),分子中无甲基便可得出答案。