Question

磺基琥珀酸酯盐表面活性剂产品合成所用的原料主要为顺丁烯二酸酐、脂肪醇的衍生物以及亚硫酸氢盐等。产品合成可分为酯(酰)化和磺化两步： (1) 顺酐与羟基化合物酯化 ( 缩合 ) ，(2) 这些酯与亚硫酸氢盐进行加成得到磺化产物。其反应原理如图①

,

顺丁烯二酸酐　　　　　　　　马来酸双酯　　　　　磺基琥珀酸双酯盐

(1)反应①属于________(取代、加成)反应。

(2)马来酸双酯分子中官能团的名称为________。

(3)已知反应③为加成反应，H原子加到一个不饱和碳原子上，剩余原子团加到另外一个不饱和碳原子上，磺基琥珀酸双酯盐的结构简式为________。

下面是由A经过下列步骤可以合成顺丁烯二酸酐

 

已知：

ⅱ 丁二酸酐中α碳原子有较强的活泼性，能发生卤代反应

ⅲ反应⑤、⑥的反应条件都不会破坏D中的官能团(注：此项仅为解题服务，与实际是否相符，不予考虑)

(4)写出反应⑤的化学方程式 ________________________________________。

(5)反应⑥的反应条件是____________、________。

(6)写出满足下列条件的D的一种同分异构体的结构简式__________________。

a．核磁共振氢谱中只有两个峰，且峰面积相等；b.分子中无环状结构

 

Answer 1

(1)取代　(2)碳碳双键、 酯基

＋HCl

(卤代反应中， XCl、XBr, 合理即可) 

(5) 氢氧化钠的醇溶液　加热(填写这两空没有先后顺序)

(6)HOOCHC=CHCOOH 

【解析】(1)从表面看似乎是一个加成反应，但是不符合加成反应的概念

(2)容易忘记书写酯基

(3)此问难度较大，可以模仿磺酸基书写，S原子与C原子相连

(4)α碳原子是指离官能团最近的烃基上的碳原子

(5)结合已知ⅱ、ⅲ反应⑥相当于卤代烃的消去反应

(6)符合要求的D的同分异构体中有两种化学环境的氢原子，每种化学环境的氢原子有两个