[化学--选修5:有机化学基础]有机物丙是一种香料.其合成路线如图所示.其中A的相对分子质量通过质谱法测得为56.它的核磁共振氢谱显示只有两组峰,D可以发生银镜反应.在催化剂存在条件下1 mol D与2 mol H2反应可以生成乙,丙中含有两个-CH3(1)A的结构简式为 ,乙的分子式为 .2悬浊液反应的化学方程式 .(3)D所含官能团� 题目和参考答案——青夏教育精英家教网—

【化学——选修5：有机化学基础】（15分）

有机物丙(C13H18O2)是一种香料，其合成路线如图所示。其中A的相对分子质量通过质谱法测得为56，它的核磁共振氢谱显示只有两组峰；D可以发生银镜反应，在催化剂存在条件下1 mol D与2 mol H2反应可以生成乙；丙中含有两个-CH3

（1）A的结构简式为；乙的分子式为。

（2）C与新制Cu(OH)2悬浊液反应的化学方程式_________________。

（3）D所含官能团的名称是；D有多种同分异构体，其中与其所含官能团相同的同分异构体有种（不考虑立体异构）。

（4）甲与乙反应的化学方程式为。

（5）写出满足下列条件的有机物的结构简式 ⅰ与乙互为同分异构体；ⅱ遇FeCl3溶液显紫色；ⅲ其苯环上的一溴代物只有两种。

（15分）（1）(CH3)2C=CH2（2分） C9H12O（2分）

（2）(CH3)2CHCHO+2Cu(OH)2+NaOH(CH3)2CHCOONa+Cu2O↓+3H2O（2分）

（3）碳碳双键、醛基（2分） 4（2分）

（4）(CH3)2CHCOOH +

+ H2O（3分）

（5）

（2分）

【解析】

试题分析：由已知可得A是烯烃，相对分子质量是56，所以A的分子式是C4H8，它的核磁共振氢谱显示只有两组峰，则A是(CH3)2C=CH2；根据流程图，则B为(CH3)2CHCH2OH，C为(CH3)2CHCHO，醛被氧化为羧酸，则甲是(CH3)2CHCOOH；丙是一种香料，则丙属于酯类，根据丙的分子式可计算乙的分子式，丙+H2O-甲=乙的分子式，所以乙的分子式为C9H12O；D可以发生银镜反应，说明D分子中含有醛基；在催化剂存在条件下1 mol D与2 mol H2反应，则D中还应含有1个碳碳双键， D分子中含有9个C原子，且丙中有2个甲基，甲中含有2个，则乙中无甲基，所以D为，乙的结构简式为。

（1）A的结构简式为(CH3)2C=CH2；乙的分子式是C9H12O；

（2）C与新制Cu(OH)2悬浊液发生氧化反应，化学方程式为

（CH3)2CHCHO+2Cu(OH)2+NaOH(CH3)2CHCOONa+Cu2O↓+3H2O；

（3）D中官能团的名称是碳碳双键、醛基；与D官能团相同的同分异构体是把醛基与乙烯基分开有3种，或者是苯丙烯醛，所以共有4种；

（4）甲与乙发生酯化反应生成丙和水，化学方程式为

(CH3)2CHCOOH + +H2O；

（5）乙的结构简式为，乙的同分异构体中，遇FeCl3溶液显紫色，说明分子中含有酚羟基；其苯环上的一溴代物只有两种，说明该分子的苯环上有两个不同发对位取代基，符合题意的乙的同分异构体是对羟基丙苯或对羟基异丙苯。结构简式为或。

考点：考查有机物的推断，化学性质的应用，同分异构体的判断与书写，官能团的判断

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