Question

【题目】以A为原料合成安眠药——苯巴比妥的路线如下：

已知：ⅰ.CH3COOH+SOCl2+SO2+HCl

ⅱ. +CO(NH2)2+2CH3OH(R、R为H原子或羟基)

(1)A中官能团的名称是_____。

(2)B→C的化学方程式是_______________________________________。

(3)F为酯，其结构简式是______________________________________。

(4)F→G的反应类型是_________________________________________。

(5)H的结构简式是____________________________________________。

(6)G与CO(NH2)2在一定条件下合成的高分子结构简式是________________。

(7)D的同分异构体有多种，苯环上只有两个取代基且能发生银镜反应的有_____种，写出核磁共振氢谱中氢原子种类数最少的任一种同分异构体的结构简式_____________。

Answer 1

【答案】碳碳双键 取代反应 12

【解析】

根据题中各物质的转化关系，由D及题中已知A的分子式可知A是苯乙烯，结构简式为，A与HCl在一定条件下发生加成反应产生B为，B为卤代烃，在NaOH的水溶液中加热，发生取代反应产生C是苯乙醇，结构简式为：；苯乙醇首先被氧化为苯乙醛，继续被氧化变为D苯乙酸，结构简式为；D与SOCl2在一定条件下发生取代反应，—OH被Cl原子取代，得到E：，E与乙醇反应生成F，根据F的分子式及F为酯可知，F为，F发生取代反应生成G，G与溴乙烷发生取代反应生成H，根据H的分子式可知，H为，据此解答。

(1) 根据上述分析可知A是苯乙烯，结构简式为，A中官能团的名称是碳碳双键；

(2)A是苯乙烯，与HCl发生加成反应产生B,B→C的反应为卤代烃的碱性条件下的水解反应，反应的化学方程式为；

(3)F为苯乙酸与乙醇发生酯化反应形成的酯，其结构简式是；

(4)根据上面的分析可知在，F→G的反应类型是 取代反应，故答案为：取代反应；
(5)H的结构简式是，故答案为：；
(6)G为，根据题中已知ⅱ的信息，G与CO(NH2)2在一定条件下合成的高分子结构简式是；

(7)D是苯乙酸，D的同分异构体有多种，其中苯环上只有两个取代基且能发生银镜反应说明有醛基或甲酸某酯，可以是苯环上连有-COOH、-CH3，也可以是HCOO-、-CH3，也可以是-CHO、-CH2OH，也可以是-CHO、-OCH3span>，每种情况都有邻、间、对三种结构，所经共有4×3=12种，其中核磁共振氢谱中氢原子种类数最少的一种同分异构体的结构简式为。