Question

某种芳香族化合物A，其蒸气密度是相同条件下H₂密度的82倍．A由碳、氢、氧三种元素组成，经测定碳、氢的质量分数分别为73.2%和7.32%．
（1）A的分子式是

C₁₀H₁₂O₂

．
（2）已知：
ⅰ．（R₁、R₂、R₃代表烃基）
ⅱ．
又知，A在一定条件下能发生如下转化，某些生成物（如H₂O等）已略去．

请回答：
①步骤Ⅰ的目的是

保护酚羟基

；
②若G的相对分子质量是44，则E的结构简式是

HCOOH

；E的核磁共振氢谱中有

2

个吸收峰（填数字）；
③F→H的反应类型是

缩聚反应

；
④F在一定条件下可发生酯化反应，生成M（M与FeCl₃反应，溶液呈紫色；且分子结构中含有苯环和一个七元环）请写出该反应的化学方程式

；
⑤A的结构简式是

；上述转化中B→D的化学方程式是

．
（3）已知A的某种同分异构体N具有如下性质：
①N与FeCl₃反应，溶液呈紫色；
②N在一定条件下可发生银镜反应，N与H₂在苯环侧链上按照物质的量之比1：1作用后的生成物不能发生消去反应；
③在通常情况下，1molN能与含1molBr₂的浓溴水发生取代反应；
④N分子中苯环上的取代基上无支链．
请写出：N可能的结构简式

（写一种即可）．

Answer 1

分析：（1）芳香族化合物A，其蒸气密度是相同条件下H₂密度的82倍，则A的相对分子质量为164，A由碳、氢、氧三种元素组成，经测定碳、氢的质量分数分别为73.2%和7.32%，则含氧为1-73.2%-7.32%，可计算原子个数比，从而确定化学式；
（2）由逆推法可知，H为酯类物质，则F为，G的相对分子质量是44，G为CO₂，则E的结构简式为HCOOH，则C为HCHO，B中含有-CHO，则B为，结合信息可知，A为，D为，，然后结合物质的结构与性质来解答．

解答：解：（1）芳香族化合物A，其蒸气密度是相同条件下H₂密度的82倍，则A的相对分子质量为164，A由碳、氢、氧三种元素组成，经测定碳、氢的质量分数分别为73.2%和7.32%，则含氧为1-73.2%-7.32%，原子个数比为

37.2%

12

：7.32%：（1-73.2%-7.32%）/16=5：6：1，结合相对分子质量可知分子式为C₁₀H₁₂O₂，故答案为：C₁₀H₁₂O₂；
（2）由逆推法可知，H为酯类物质，则F为，G的相对分子质量是44，G为CO₂，则E的结构简式为HCOOH，则C为HCHO，B中含有-CHO，则B为，结合信息可知，A为，D为，，
①由信息ⅱ可知步骤Ⅰ的目的是保护酚羟基，故答案为：保护酚羟基；
②由上述推断可知，E为HCOOH，有2种不同的H原子，则核磁共振氢谱中有2个吸收峰，故答案为：HCOOH；2；
③F中含有-OH、-COOH，则F→H的反应类型为缩聚反应，故答案为：缩聚反应；
④F在一定条件下可发生酯化反应，生成M（M与FeCl₃反应，溶液呈紫色；且分子结构中含有苯环和一个七元环），该反应的化学方程式为，故答案为：；
⑤由上述分析可知A为，B→D的化学方程式是，
，
故答案为：；；
（3）A为，其同分异构体N具有①N与FeCl₃反应，溶液呈紫色；②N在一定条件下可发生银镜反应，N与H₂在苯环侧链上按照物质的量之比1：1作用后的生成物不能发生消去反应；③在通常情况下，1molN能与含1molBr₂的浓溴水发生取代反应；④N分子中苯环上的取代基上无支链，则符合条件的N为
，故答案为：．

点评：本题考查有机物的推断，题目难度较大，注意利用已知信息结合转化关系，利用逆推法推出各物质是解答本题的关键，综合性较强，对学生能力要求较高．