Question

化合物H是一种香料，存在于金橘中，可用如下路线合成：

已知：

回答下列问题：
（1）11.2L（标准状况）的烃A在氧气中充分燃烧可以产生88 g CO₂和45 g H₂O。A的分子式是                                           
（2）B和C均为一氯代烃，它们的名称（系统命名）分别为                                                                                       
（3）在催化剂存在下1 mol F与2 mol H­₂反应，生成3－苯基－1－丙醇。F的结构简式是＿                                           
（4）反应①的反应类型是                                           ；
（5）反应②的化学方程式为                                           
（6）写出所有与G具有相同官能团的G的芳香类同分异构体的结构简式：
                                                                          。

Answer 1

（13分）（1）C₄H₁₀。（2）2-甲基-1-氯丙烷、2-甲基-2-氯丙烷
（3）（4）消去反应。
（5）
（6）、、、

试题分析：（1）88gCO₂的物质的量是88g÷44g/mol＝2mol，45gH₂O的物质的量是45g÷18g/mol＝2.5mol，标准11.2LA的物质的量是11.2L÷22.4L/mol＝0.5mol，所以根据原子守恒可知，烃A中含碳原子为4，H原子数为10，则化学式为C₄H₁₀。
（2）C₄H₁₀存在正丁烷和异丁烷两种，但从框图上看，A与Cl₂光照取代时有两种产物，且在NaOH醇溶液作用下的产物只有一种，则只能是异丁烷。取代后的产物为2-甲基-1-氯丙烷和2-甲基-2-氯丙烷。
（3）F可以与Cu(OH)₂反应，故应为醛基，与H₂之间为1：2加成，所以还应含有碳碳双键。从生成的产物3-苯基-1-丙醇分析，F的结构简式为。
（4）反应①为卤代烃在醇溶液中的消去反应。
（5）F被新制的Cu(OH)₂氧化成羧酸，根据D生成E的反应条件可知，与信息具有相同的条件，则类比可不难得出E的结构为。E与G在浓硫酸作用下可以发生酯化反应。
（5）G中含有官能团有碳碳双键和羧基，可以将官能团作相应的位置变换而得出其芳香类的同分异构体。
点评：该题是高考中的常见题型，属于中等难度的试题。试题贴近高考，综合性强，在注重对学生基础知识巩固与训练的同时，侧重对学生能力的培养与解题方法的指导和训练。该类试题能较全面地考查学生的有机化学基础知识和逻辑思维能力、创造思维能力，提高学生的应试能力和答题效率，也有利于培养学生的自学能力和知识的迁移能力。该题的关键是记住常见官能团的结构、性质以及官能团之间的相互转化，然后结合题意灵活运用即可。