Question

中学化学常见有机物A（C6H6O）能合成紫外线吸收剂BAD和某药物中间体F，合成路线为：

已知：BAD的结构简式为：

F的结构简式为：

C中含氧官能团的名称 ，W的结构简式 。

（2）反应类型 A→B 。

（3）1mol C充分反应可以消耗 mol Br2 ；C和过量 NaOH溶液反应的化学方程式 。

（4）C→D的过程中可能有另一种产物D1，D1的结构简式 。

（5）E的结构简式为 。反应类型 E→F 。

（6）W的同分异构体有多种，写出一种符合以下要求的W的同分异构体的结构简式：

① 遇FeCl3溶液呈紫色； ② 能发生银镜反应；③ 苯环上的一氯代物只有两种。 。

 

Answer 1

（1）羧基 、 羟基 （2分） （2分）；

（2）加成反应（1分）

（3）3 mol（1分） +2NaOH →2 H2O+（3分，未配平扣1分）

（4） （2分）

（5） （2分）； 取代反应（或酯化反应）（1分）

（6） （2分，写出其中一种即可）

【解析】

试题分析：（1）根据C的结构简式判断C中含氧官能团的名称是羧基 、羟基；W是H被银氨溶液氧化然后又酸化的产物，所以W是

（2）A是苯酚，比较AB的分子式，B比A多了CH2O，所以A到B发生了加成反应；

（3）酚羟基的2个邻位可以与溴发生取代反应，1个碳碳双键可以与溴发生加成反应，所以1mol C充分反应可以消耗3mol Br2；C中的酚羟基和羧基都可以和氢氧化钠反应，所以C和过量 NaOH反应的化学方程式为

+2NaOH →2 H2O+

（4）由F的结构简式判断D中Cl加在了与-COOH相连的C原子上，所以另一种结构D1为Cl加在了与苯环相连的C原子上，其结构简式为

（5）E为D水解、酸化后的产物，结构简式为

E到F发生分子间的酯化反应或取代反应；

（6）遇FeCl3溶液呈紫色，说明分子中存在酚羟基；能发生银镜反应，说明分子中存在醛基；分子式中有3个O原子，所以苯环上有2个酚羟基，1个醛基；苯环上的一氯代物只有两种，说明分子中存在对称结构，2个酚羟基处于间位，则醛基在2个酚羟基的中间即可。符合条件的W的同分异构体的结构简式为

考点：考查有机推断，官能团的名称、性质，产物的判断，结构简式、化学方程式的书写，同分异构体的判断