Question

9．一种塑料增塑剂G的合成路线如下图．已知A在一定条件下发生消去反应，能得到两种互为同分异构体的产物．

试回答：
（1）反应类型：A→B消去反应；F→G加聚反应．
（2）写出A的结构简式：．
（3）写出化学方程式：D→ECH₃CH₂CH₂Br+NaOH$\stackrel{△}{→}$CH₃CH₂CH₂OH+NaBr或CH₃CH₂CH₂Br+H₂O$→_{△}^{NaOH}$CH₃CH₂CH₂OH+HBr；C+E→FCH₃CH₂CH₂OH+CH₃CH=CHCOOH$?_{△}^{浓硫酸}$CH₃CH=CHCOOCH₂CH₂CH₃+H₂O．
（4）C₃H₆在一定条件下跟HBr反应除D外，还可能生成的另一产物的结构简式是CH₃CHBrCH₃．
（5）A的同分异构体甚多，其中属于酯类化合物的异构体有4种．

Answer 1

分析 由G可知F为CH₃CH=CHCOOCH₂CH₂CH₃，B发生银镜反应生成C，C为羧酸，则C为CH₃CH=CHCOOH，B为CH₃CH=CHCHO，E为CH₃CH₂CH₂OH，D发生水解反应生成E，丙烯和HBr发生加成反应生成D，则D为CH₃CH₂CH₂Br；
A在一定条件下发生消去反应，能得到两种互为同分异构体的产物，应为，结合有机物的结构和性质可解答该题．

解答 解：由G可知F为CH₃CH=CHCOOCH₂CH₂CH₃，B发生银镜反应生成C，C为羧酸，则C为CH₃CH=CHCOOH，B为CH₃CH=CHCHO，E为CH₃CH₂CH₂OH，D发生水解反应生成E，丙烯和HBr发生加成反应生成D，则D为CH₃CH₂CH₂Br；
A在一定条件下发生消去反应，能得到两种互为同分异构体的产物，应为，
（1）通过以上分析知，反应类型：A→B为消去反应；F→G加聚反应，
故答案为：消去反应；加聚反应；
（2）A的结构简式为，故答案为：；
（3）D为CH₃CH₂CH₂Br，在碱性条件下发生水解生成E，反应的方程式为CH₃CH₂CH₂Br+NaOH$\stackrel{△}{→}$CH₃CH₂CH₂OH+NaBr或CH₃CH₂CH₂Br+H₂O$→_{△}^{NaOH}$CH₃CH₂CH₂OH+HBr；
C为CH₃CH=CHCOOH，与E发生酯化反应，反应的方程式为CH₃CH₂CH₂OH+CH₃CH=CHCOOH$?_{△}^{浓硫酸}$CH₃CH=CHCOOCH₂CH₂CH₃+H₂O，
故答案为：CH₃CH₂CH₂Br+NaOH$\stackrel{△}{→}$CH₃CH₂CH₂OH+NaBr或CH₃CH₂CH₂Br+H₂O$→_{△}^{NaOH}$CH₃CH₂CH₂OH+HBr；
CH₃CH₂CH₂OH+CH₃CH=CHCOOH$?_{△}^{浓硫酸}$CH₃CH=CHCOOCH₂CH₂CH₃+H₂O；
（4）C₃H₆在一定条件下跟HBr反应除D外，还可能生成的另一产物的结构简式是CH₃CHBrCH₃，
故答案为：CH₃CHBrCH₃；
（5）A为，酯类同分异构体有CH₃COOCH₂CH₃、HCOOCH₂CH₂CH₃、CH₃CH₂COOCH₃、HCOOCH（CH₃）₂，所以有4种，
故答案为：4．

点评 本题考查有机物推断，为高频考点，以G为突破口采用逆向思维方法进行推断，注意结合反应条件分析，易错点是D结构简式的判断，要根据E判断D，不能根据丙烯结构简式直接判断D，难点是同分异构体种类判断，题目难度不大．