Question

19．美托洛尔是一种治疗高血压及心绞痛的药物，它的关键中间体可通过以下方法合成：

（1）化合物E中的含氧官能团为醚键和羟基（填官能团的名称）
（2）反应E→F中加入的试剂X的分子式为C₃H₅ClO，X的结构简式为
（3）写出同时满足下列条件的F的一种同分异构体的结构简式
Ⅰ．能发生水解反应和银镜反应，也能与FeCl₃溶液发生显色反应
Ⅱ．分子中含有5种不同化学环境的氢
（4）以流程图中A为原料，用课本上学过的知识合成  的路线如下：

试在横线上补充反应试剂和反应条件（形如：$→_{反应条件}^{反应试剂}$）．
（5）根据已有知识并结合相关信息，写出以和（CH₃）₂SO₄为原料制备的合成路线流程图（无机试剂任用）．合成路线流程图示例如下：CH₃CHO$→_{催化剂，△}^{O_{2}}$CH₃COOH$→_{浓H_{2}SO_{4}，△}^{CH_{3}CH_{2}OH}$CH₃COOCH₂CH₃．

Answer 1

分析 （1）根据化合物E的结构简式可知，化合物E中含氧官能团有醚键和羟基；
（2）反应③为取代反应，利用元素守恒结合C和D的结构，可知X的结构简式；
（3）根据条件Ⅰ．能发生水解反应和银镜反应，说明有酯基 和醛基，也能与FeCl₃溶液发生显色反应，说明有酚羟基，Ⅱ．分子中含有5种不同化学环境的氢，据此写F的同分异构体；
（4）以流程图中A为原料合成，可以将A在浓硫酸作用下加热，发生消去反应生成稀，再与溴化氢加成，再在碱性条件下水解，用羟基取代溴原子，再将羟氧化成羰基，据此答题；
（5）以和（CH₃）₂SO₄为原料制备，可以用苯与硝酸发生硝化生成硝基苯，将硝基苯还原成苯胺，再将苯胺发生取代生成苯酚，用苯酚与（CH₃）₂SO₄反应即可得，据此答题．

解答 解：（1）根据美托洛尔的结构简式可知，美托洛尔中含氧官能团为醚键和羟基，故答案为：醚键；羟基；
（2）反应③为取代反应，利用元素守恒结合C和D的结构，可知X的结构简式为，
故答案为：；
（3）根据条件Ⅰ．能发生水解反应和银镜反应，说明有酯基 和醛基，也能与FeCl₃溶液发生显色反应，说明有酚羟基，Ⅱ．分子中含有5种不同化学环境的氢，符合这样条件的F的同分异构体为，
故答案为：．
（4）以流程图中A为原料合成，可以将A在浓硫酸作用下加热，发生消去反应生成稀，再与溴化氢加成，再在碱性条件下水解，用羟基取代溴原子，再将羟氧化成羰基，所以过程中反应试剂和反应条件为，
故答案为：；
（5）以和（CH₃）₂SO₄为原料制备，可以用苯与硝酸发生硝化生成硝基苯，将硝基苯还原成苯胺，再将苯胺发生取代生成苯酚，用苯酚与（CH₃）₂SO₄反应即可得，合成路线为，
故答案为：．

点评 本题考查有机物的推断与合成，是对有机物知识的综合考查，能较好的考查学生的阅读、分析与思维能力，难度中等．