Question

【题目】药物比卡鲁安（G）可以通过以下方法合成：

（1）B 中的含氧官能团名称为__________________；

（2）B→C 的反应类型为___________________；

（3）写出同时满足下列条件的 D 的一种同分异构体的结构简式：__________________；

①有苯环；②能使溴的 CCl4 溶液褪色；③分子中有 2 种不同化学环境的氢

（4）合成 F 时还可能生成一种副产物 X，X 的结构简式为___________________；

（5）已知 ： 苯胺 （） 易被氧化，请以甲苯和甲醇为原料制备。_____________________

Answer 1

【答案】 硝基 还原反应

【解析】⑴.从B的结构可以看出，B中的含氧官能团是硝基，故答案是：硝基；

⑵. B→C 的反应过程中，硝基变成了氨基，在有机反应中，加氢或去氧的反应为还原反应，故答案是：还原反应；

⑶.①有苯环，说明分子中的苯环无变化；②能使溴的 CCl4 溶液褪色，说明分子中含有不饱和键；③分子中有 2 种不同化学环境的氢，说明分子结构应为对称结构，则两个氮原子应形成2个氨基，且形成一个碳碳三键，故其结构简式为：，故答案为：；

⑷.E与发生的是醚键断裂开环，S可以和与O原子相连的两个碳原子中的任何一个连接，发生加成反应，所以产物可以是F，也可以是，故答案为：；

⑸.以甲苯和甲醇为原料制备时，可以用甲苯氧化生成苯甲酸，再与甲醇发生酯化生成苯甲酸甲酯；同时用甲苯与浓硝酸发生硝化反应生成对硝基甲苯，在氯化锡的作用下生成对氨基甲苯，对氨基甲苯与苯甲酸发生酯化反应生成，再用酸性高锰酸钾氧化生成，故合成路线为：。