Question

15．某一定量的苯的同系物完全燃烧，生成的气体依次通过浓H₂SO₄和NaOH溶液，经测定前者增重10.8g，后者增重39.6g（吸收率为100%）．又知经氯处理后，该苯的同系物苯环上的一氯代物、二氯代物、三氯代物分别都只有一种．根据上述条件：
（1）推断该苯的同系物的分子式？
（2）写出该苯的同系物的结构简式．

Answer 1

分析 （1）已知该烃完全燃烧后的产物依次通过浓硫酸、氢氧化钠溶液，浓硫酸吸收了产物中的水，氢氧化钠吸收了产物中的二氧化碳，水的质量为10.8 g，物质的量为0.6 mol，二氧化碳的质量为39.6 g，物质的量为0.9 mol，然后根据苯的同系物的通式确定其分子式；
（2）苯的同系物苯环上的一氯代物，二氯代物，三氯代物分别都只有一种，数目苯环上所有氢原子都等效，据此判断其结构．

解答 解：（1）已知该烃完全燃烧后的产物依次通过浓硫酸、氢氧化钠溶液，浓硫酸吸收了产物中的水，氢氧化钠吸收了产物中的二氧化碳，水的质量为10.8 g，物质的量为：$\frac{10.8g}{18g/mol}$=0.6 mol，二氧化碳的质量为39.6 g，物质的量为：$\frac{39.6g}{44g/mol}$=0.9 mol，该有机物中C、H原子数之比为：0.9mol：（0.6mol×2）=3：4，苯的同系物的通式为：C_nH_2n-6，则$\frac{n}{2n-6}$=$\frac{3}{4}$，解得：n=9，
所以该烃的分子式为：C₉H₁₂，
答：该苯的同系物的分子式为C₉H₁₂；
（2）分子式为C₉H₁₂，苯的同系物苯环上的一氯代物，二氯代物，三氯代物分别都只有一种，则苯环上所有H原则都等效，该有机物结构简式只能为：，答：该苯的同系物的结构简式为．

点评 本题考查了有机物结构与性质、有机物分子式确定，题目难度中等，注意掌握常见有机物结构与性质，明确计算有机物分子式的方法．