Question

有机物A是一种重要化工生产的中间体，其结构简式为：C₆H₅-CH₂CH（OH）COOH
（1）A中含有的官能团除苯基外还有：

 

、

 

（填名称）．
（2）A可能具有的化学性质有：

 

（填序号）
①能与H₂发生加成反应；②能与在烧碱溶液中发生水解反应；③能与甲酸发生酯化反应；④在浓硫酸和加热的条件下发生消去反应；⑤能与Ag（NH₃）₂OH溶液发生银镜反应．
（3）写出A与乙醇发生酯化反应的方程式（注明反应条件！）：

 

．
（4）在催化剂Pt的作用下，A与H₂加成后的生成物的结构简式为

 

；A与浓硫酸混合加热发生消去反应，其产物的结构简式为：

 

．
（5）A的同分异构体有多种，试写出符合下列条件的A的四种同分异构体的结构简式．
①能与三氯化铁溶液显紫色②能发生银镜反应③苯环上只有两个取代基，且在对位．④苯环的侧链没有支链
①

 

、②

 

、③

 

、④

 

．

Answer 1

分析：（1）根据该有机物的结构简式判断含有的官能团；
（2）有机物A含有羧基，具有酸性，可发生酯化反应，含有羟基，可发生取代、氧化和消去反应，以此解答该题；
（3）根据酯化反应原理-酸脱羟基醇脱氢写出该有机物与乙醇反应的化学方程式；
（4）C₆H₅-CH₂CH（OH）COOH中苯环与氢气在催化剂作用下发生加成反应；C₆H₅-CH₂CH（OH）COOH中的羟基在浓硫酸作用下加热发生消去反应生成碳碳双键；
（5）根据有机物A的分子式、同分异构体的要求及题中①～④条件要求写出A的同分异构体．

解答：解：解：（1）由结构简式可知该有机物含有苯环、羟基和羧基，
故答案为：羟基、羧基；
（2）①该有机物含有苯环，可与H₂发生加成反应，故①正确；
②有机物不含酯基，不能在烧碱溶液中发生水解反应，故②错误；
③有机物含有羟基，能与甲酸发生酯化反应，故③正确；
④有机物含有羟基，且邻位碳原子上有氢原子，在浓硫酸和加热的条件下发生消去反应，故④正确；
⑤该有机物不含醛基，不能与Ag（NH₃）₂OH溶液发生氧化反应，故⑤错误；
故答案为：①③④；
（3）C₆H₅-CH₂CH（OH）COOH与乙醇发生酯化反应生成酯和水，反应的化学方程式为：，
故答案为：；
（4）C₆H₅-CH₂CH（OH）COOH中含有官能团苯环，苯环能够与氢气发生加成反应生成；C₆H₅-CH₂CH（OH）COOH中含有官能团羟基，能够与浓硫酸混合加热发生消去反应生成，
故答案为：；；
（5）①能与三氯化铁溶液显紫色，说明分子中含有酚羟基；②能发生银镜反应，分子中含有官能团醛基；③苯环上只有两个取代基，且在对位，
④苯环的侧链没有支链，剩余的3个C组成的取代基都是直链，满足以上条件的A的同分异构体为：
、、、，
故答案为：；；；．

点评：本题考查了有机物结构及其官能团、同分异构体书写等知识，题目难度较大，涉及的内容较多，有助于培养学生的逻辑推理能力，提高学生灵活运用基础知识解决实际问题的能力，该题的关键是熟练记住常见官能团的结构和同分异构体书写方法．