Question

【题目】某调香剂的分子式为C12H14O2，该调香剂广泛用于制作香精。某实验室科研人员设计了下列合成路线合成该调香剂。

试回答下列问题：

（1）B物质的分子式为____，其分子中有____种不同类型的氢原子。

（2）D物质的官能团名称是____。

（3）上述合成路线中属于取代反应的是____(填编号)。

（4）写出反应③、⑥的化学方程式：

③______，

⑥______。

（5）F有多种同分异构体，符合下列条件的同分异构体共有___种，写出其中一种的结构简式：__。

①属于芳香族化合物，且含有与F相同的官能团；

②苯环上有两个取代基，且苯环上的一氯代物只有两种；

其中一个取代基为—CH2COOCH3。

Answer 1

【答案】C5H12O2 6 碳碳双键、羧基 ②⑤⑥ CH3CH2C(OH)(CH3)CH2OH＋O2CH3CH2C(OH)(CH3)COOH＋H2O +H2O 3

【解析】

反应①为加成反应，即A的结构简式为CH3CH2C(CH3)=CH2，反应②发生水解反应，推出B的结构简式为，反应③为氧化反应，即C的结构简式为，根据D的分子式，推出反应④可能发生酯化反应，也可能发生消去反应，反应⑤发生水解反应，－OH取代－Cl的位置，反应⑥应发生酯化反应，即反应④发生消去反应，据此分析解答。

反应①为加成反应，即A的结构简式为CH3CH2C(CH3)=CH2，反应②发生水解反应，推出B的结构简式为，反应③为氧化反应，即C的结构简式为，根据D的分子式，推出反应④可能发生酯化反应，也可能发生消去反应，反应⑤发生水解反应，－OH取代－Cl的位置，反应⑥应发生酯化反应，即反应④发生消去反应，

（1）B的结构简式为，其分子式为C5H12O2；有6种不同化学环境的氢原子；

答案为：C5H12O2；6；

（2）根据上述分析，D的结构简式为，含有的官能团是羧基和碳碳双键；

答案为：羧基和碳碳双键；

（3）根据上述分析，属于取代反应的是②⑤⑥；

答案为：②⑤⑥；

（4）反应③发生氧化反应，其反应方程式为CH3CH2C(OH)(CH3)CH2OH＋O2CH3CH2C(OH)(CH3)COOH＋H2O，反应⑥发生酯化反应，其反应方程式为+H2O；

答案为：CH3CH2C(OH)(CH3)CH2OH＋O2CH3CH2C(OH)(CH3)COOH＋H2O；+H2O；

（5）F为，其同分异构体属于芳香族化合物，含有苯环，含有碳碳键和酯基，苯环上有两个取代基，苯环上的一氯代物有两种，说明两个取代基处于对位，其中一个取代基为－CH2COOCH3，则另一个取代基有碳碳双键，结构有：，共有3种；

答案为：3；（任写一种）。