Question

某芳香族化合物A的分子中含有C．H、O、N四种元素，相同状况下，其蒸气的密度为氢气密度的68.5倍．现以苯为原料合成A，并最终制得F（一种染料中间体），转化关系如下（一些非主要产物己略去）：

已知：

请回答下列问题：
（1）写出 A的结构简式

．
（2）N→A的反应类型是

取代反应

．
（3）上述转化中试剂I和试剂Ⅱ分别是：试剂I

a

；试剂Ⅱ

b

（选填字母）．
a．KMnO₄（H⁺）    b．Fe/盐酸    c．NaOH溶液
（4）用核磁共振氢谱可以证明化合物E中含有

2

种处于不同化学环境的氢．
（5）写出同时符合下列要求的两种D的同分异构体的结构简式：
①属于芳香族化合物，分子中有两个互为对位的取代基，其中一个取代基是硝基；
②分子中含有 结构．

（6）有一种D的同分异构体w，在酸性条件下水解后，可得到一种能与FeCl₃溶液发生显色反应的产物，写出w在酸性条件下水解的化学方程式：

+CH₃COOH

．
（7）F的水解反应如下：
化合物H在一定条件下经缩聚反应可制得高分子纤维，广泛用于通讯、导弹、宇航等领域．请写出该缩聚反应的化学方程式：

．

Answer 1

分析：由题给信息可知N应为，在浓硫酸作用下与硝酸发生取代反应，生成，则A为，相对分子质量为137，蒸气的密度为氢气密度的68.5倍，A被酸性高锰酸钾氧化生成B为，与甲醇在浓硫酸作用下反应生成D为，然后发生还原反应生成F，结合有机物的结构和性质解答该题．

解答：解：由题给信息可知N应为，在浓硫酸作用下与硝酸发生取代反应，生成，则A为，相对分子质量为137，蒸气的密度为氢气密度的68.5倍，A被酸性高锰酸钾氧化生成B为，与甲醇在浓硫酸作用下反应生成D为，然后发生还原反应生成F，
（1）由以上分析可知A为，故答案为：；
（2）N为，在浓硫酸作用下与硝酸发生取代反应，生成，故答案为：取代反应；
（3）由题给信息结合以上分析可知试剂I和试剂Ⅱ分别是KMnO₄（H⁺）、Fe/盐酸，故答案为：a；b；
（4）E为CH₃OH，含有两种不同的H原子，故答案为：2；
（5）D为，对应的属于芳香族化合物，分子中有两个互为对位的取代基，其中一个取代基是硝基；且分子中含有 结构的同分异构体有，
故答案为：；
（6）D的同分异构体w，在酸性条件下水解后，可得到一种能与FeCl₃溶液发生显色反应的产物，说明分子中含有酚羟基，应为，水解的方程式为+CH₃COOH，
故答案为：+CH₃COOH；
（7）F的水解产物为和CH₃OH，化合物H在一定条件下经缩聚反应可制得高分子纤维，广泛用于通讯、导弹、宇航等领域，则H为，可发生缩聚反应，方程式为，

故答案为：．

点评：本题考查有机物的推断和合成，题目难度较大，本题注意把握题给信息，为解答该题的关键，注意有机物官能团的性质和变化．