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(2013?泰安三模)[化学--有机化学基础]
PTT纤维综合了尼龙的柔软性、腈纶的蓬松性、涤纶的抗污性,加上本身固有的弹性,以及能常温染色等特点,把各种纤维的优良性能集于一身,从而成为当前国际上最新开发的热门高分子新材料之一.如图所示是制备PTT的一种线路:
已知:①A、B、C均为链状化合物,A能发生银镜反应,B结构中含有两种含氧官能团;
②C的核磁共振氢谱表明其有三种不同化学环境的氢,且三种氢原子的个数之比为1:2:1;
③1mol D与足量碳酸氢钠溶液反应可生成2mol CO2
(1)B中所含官能团的名称是
羟基和醛基
羟基和醛基
,A的结构简式是
CH2=CHCHO
CH2=CHCHO

(2)C的系统名称是
1,3-丙二醇
1,3-丙二醇
,写出与C含有相同官能团的C的一种同分异构体的结构简式:
HOCH2CH(OH)CH3
HOCH2CH(OH)CH3

(3)写出下列反应的反应类型;A→B
加成反应
加成反应
,C+D→PTT
缩聚反应
缩聚反应

(4)C与D反应生成PTT的化学方程式是
分析:A、B、C均为链状化合物,A能发生银镜反应,则A是醛,A的不饱和度=
2×3+2-4
2
=2
,A中含有醛基,则A中还含有碳碳双键,结合其分子式知,A的结构简式为CH2=CHCHO,A和水发生加成反应生成B,B中含有两种含氧官能团,则B中还含有羟基,B和氢气发生加成反应生成C,C的核磁共振氢谱表明其有三种不同化学环境的氢,且三种氢原子的个数之比为1:2:1,则C的结构简式为HOCH2CH2CH2OH,B的结构简式为HOCH2CH2CHO,对二甲苯被酸性高锰酸钾溶液氧化生成D对二苯甲酸,C和D发生缩聚反应生成PTT.
解答:解:A、B、C均为链状化合物,A能发生银镜反应,则A是醛,A的不饱和度=
2×3+2-4
2
=2
,A中含有醛基,则A中还含有碳碳双键,结合其分子式知,A的结构简式为CH2=CHCHO,A和水发生加成反应生成B,B中含有两种含氧官能团,则B中还含有羟基,B和氢气发生加成反应生成C,C的核磁共振氢谱表明其有三种不同化学环境的氢,且三种氢原子的个数之比为1:2:1,则C的结构简式为HOCH2CH2CH2OH,B的结构简式为HOCH2CH2CHO,对二甲苯被酸性高锰酸钾溶液氧化生成D对二苯甲酸,C和D发生缩聚反应生成PTT,
(1)B的结构简式为HOCH2CH2CHO,所以B中所含官能团的名称是羟基和醛基,A的结构简式是CH2=CHCHO,故答案为:羟基和醛基;CH2=CHCHO;
(2)C的结构简式为HOCH2CH2CH2OH,C的系统名称是 1,3-丙二醇,与C含有相同官能团的C的一种同分异构体的结构简式:HOCH2CH(OH)CH3
故答案为:1,3-丙二醇;HOCH2CH(OH)CH3
(3)通过以上分析知,A发生加成反应生成B,C和D发生缩聚反应生成PTT,
故答案为:加成反应;缩聚反应;
(4)1,3-丙二醇和对苯二甲酸发生缩聚反应生成PTT,反应方程式为:
故答案为:
点评:本题考查有机物的推断,结合题给信息采用正推的方法推断物质,明确物质的结构及其官能团是解本题关键,难度中等.
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