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【题目】医药合成中可用下列流程合成一种治疗心脏病的特效药物(G)。

已知:RCH=CH2RCH2CH2CHO;

(1)B的核磁共振氢谱图中有_______组吸收峰,C的名称为_________

(2)E中含氧官能团的名称为_______,写出D→E的化学方程式_______

(3)E-F的反应类型为________

(4)E的同分异构体中,结构中有醚键且苯环上只有一个取代基结构有_____种,写出其中甲基数目最多的同分异构体的结构简式_______

(5)下列有关产物G的说法正确的是__________

A.G的分子式为C15H28O2 B.1molG水解能消耗2molNaOH

C.G中至少有8C原子共平面 D.合成路线中生成G的反应为取代反应

(6)写出以1-丁醇为原料制备C的同分异构体正戊酸(CH3CH2CH2CH2COOH)。合成路线流程图示例如下:H2C=CH2CH3CH2BrCH3CH2OH,无机试剂任选。___________

【答案】 4 3-甲基丁酸 羟基 加成反应或还原反应 13 AD

【解析】分析:在合成路线中,C+FG为酯化反应,由F和G的结构可推知C为:,结合已知①,可推知B为:,由F的结构和EF的转化条件,可推知E的结构简式为:,再结合已知,可推知D为:

详解:(1)分子中有4种等效氢,故其核磁共振氢谱图中有4组吸收峰,的名称为3-甲基丁酸,因此,本题正确答案为:. 43-甲基丁酸;

(2)中含氧官能团的名称为羟基,根据已知可写出D→E的化学方程式为

(3)E-F为苯环加氢的反应,其反应类型为加成反应或还原反应故答案为:加成反应或还原反应

(4)的同分异构体中,结构中有醚键且苯环上只有一个取代基结构:分两步分析,首先从分子组成中去掉-O-,剩下苯环上只有一个取代基结构为:由于丁基有4种,所以也有4种,,第二步,将-O-插入C-C之间形成醚分别有4种、4种、3种和2种,共有13种,其中甲基数目最多的同分异构体的结构简式为

所以,本题答案为:13

(5)A.由结构简式知G的分子式为C15H28O2,故A正确; B.1molG水解能消耗1molNaOH,故B错误;C.G中六元碳环上的C原子为饱和碳原子,不在同一平面上,故至少有8C原子共平面是错误的;D.合成路线中生成G的反应为酯化反应,也属于取代反应,故D正确;所以,本题答案为: AD

(6)1-丁醇为原料制备正戊酸(CH3CH2CH2CH2COOH),属于增长碳链的合成,结合题干中ABC的转化过程可知,1-丁醇先消去生成1-丁烯,再和CO/H2反应生成戊醛,最后氧化生成正戊酸,合成路线为:

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