Question

3．已知：+Br₂（g）$\stackrel{光照}{→}$+HBr（一溴取代反应只发生在侧链的α碳原子上）．
现有化学式为C₉H₁₂的烃A，可使酸性高锰酸钾溶液褪色，不与溴水反应：A在光照条件下，与溴蒸气作用得2种一溴代物（B₁和B₂）；A与液溴在铁催化剂作用下反应得到的一溴代物也只有2种（C₁和C₂）；C₁和C₂在铁催化作用下继续溴化得二溴代物共有4种．
试写出A、B₁、B₂、C₁、C₂五种物质得结构简式：
A，B₁，B₂，C₁，C₂．

Answer 1

分析 化学式为C₉H₁₂的烃A，可使酸性高锰酸钾溶液褪色，不与溴水反应，属于芳香烃，A在光照条件下与溴蒸气发生侧链中取代反应，得到2种一溴代物（B₁和B₂），一溴取代反应只发生在侧链的α碳原子上，可知A中至少含有2个取代基，A与液溴在铁催化剂作用下发生苯环苯环上的取代反应，反应得到的一溴代物也只有2种（C₁和C₂），则、符合，C₁和C₂在铁催化作用下继续溴化得二溴代物共有4种，前者二溴代物有4种，而后者二溴代物有2种，故A为．

解答 解：化学式为C₉H₁₂的烃A，可使酸性高锰酸钾溶液褪色，不与溴水反应，属于芳香烃，A在光照条件下与溴蒸气发生侧链中取代反应，得到2种一溴代物（B₁和B₂），一溴取代反应只发生在侧链的α碳原子上，可知A中至少含有2个取代基，A与液溴在铁催化剂作用下发生苯环苯环上的取代反应，反应得到的一溴代物也只有2种（C₁和C₂），则、符合，C₁和C₂在铁催化作用下继续溴化得二溴代物共有4种，前者二溴代物有4种，而后者二溴代物有2种，故A为．故B₁、B₂ 分别为、中的一种，C₁、C₂ 分别为、中的一种，
故答案为：；；；；．

点评 本题考查有机物的推断、同分异构体书写，注意信息中光照条件下一溴取代反应只发生在侧链的α碳原子上，侧重考查学生的分析推理能力．